27243-15-8
27243-15-8 结构式
基本信息
N-CHLOROACETOXY-SUCCINIMIDEN-氯乙酰氧基-琥珀酰亚胺
N-氯乙酰氧基-琥珀酰亚胺,N-CHLOROACETOXY-SUCCINIMIDE
N-SucciniMidyl 2-chloroacetate
2,5-Dioxopyrrolidin-1-yl2-chloroacetate
1-[(Chloroacetyl)oxy]-2,5-pyrrolidinedione
2,5-Pyrrolidinedione, 1-[(chloroacetyl)oxy]-
2-Chloroacetic Acid N-HydroxysucciniMide Ester
2-Chloroacetic Acid 2,5-Dioxo-1-pyrrolidinyl Ester
Acetic acid, 2-chloro-, 2,5-dioxo-1-pyrrolidinyl ester
物理化学性质
制备方法
6066-82-6
79-04-9
27243-15-8
一般步骤：向N-羟基琥珀酰亚胺（640.3 mg，5.56 mmol）的氯仿（8.5 mL）溶液中加入三乙胺（861.6 μL，6.18 mmol），于0℃下搅拌。随后，在5分钟内缓慢滴加α-氯乙酰氯，并在0℃下继续搅拌20分钟。反应完成后，用冰冷的水（15 mL）和盐水（15 mL）洗涤反应混合物，随后在减压条件下浓缩至体积为1.7 mL。浓缩液经无水硫酸钠干燥后过滤。向滤液中加入乙酸乙酯（170 μL）和己烷（1.2 mL），将混合液冷却至0℃，搅拌2小时以析出白色固体。通过过滤收集固体，依次用冰冷的己烷/乙酸乙酯（4:1，10 mL）、己烷/乙酸乙酯（9:1，10 mL）和己烷（10 mL，两次）洗涤。最后，将所得白色固体在室温下真空干燥，得到2,5-二氧代吡咯烷-1-基2-氯乙酸酯（563.9 mg，收率53%）。产物经400 MHz NMR（CDCl3）表征，化学位移为δ 4.37（s，2H），2.87（s，4H）。
参考文献：
[1] Angewandte Chemie - International Edition, 2014, vol. 53, # 1, p. 199 - 204
[2] Angew. Chem., 2013, vol. 126, # 1, p. 203 - 208,6
[3] Patent: WO2014/160200, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 000273
[4] Polish Journal of Chemistry, 1992, vol. 66, # 1, p. 111 - 118
[5] Journal of Medicinal Chemistry, 2014, vol. 57, # 6, p. 2380 - 2392