27292-50-8
27292-50-8 结构式
基本信息
3-(哌啶-1-基)苯酚
3-PIPERIDINOPHENOL
3-(Piperidin-1-yl)phenol
Phenol, 3-(1-piperidinyl)-
物理化学性质
制备方法
110-89-4
591-20-8
27292-50-8
以六氢吡啶和间溴苯酚为原料合成3-哌啶基苯酚的一般步骤：将N-（3-羟基苯基）哌啶Pd(OAc)2（129 mg，0.578 mmol）加入到哌啶（2.95 g，34.68 mmol）和3-溴苯酚（5.00 g，28.90 mmol）的混合物中。在氮气保护下，依次加入2,8,9-三叔丁基-2,5,8,9-四氮杂-1-磷杂双环[3.3.3]十一烷（397 mg，1.16 mmol）、LiHMDS（66.5 cm3，1 M于THF中）和无水甲苯（110 cm3）。将反应混合物加热至80℃，维持18小时，随后冷却至室温。加入水（50 cm3）进行分层，水层用甲苯（3×30 cm3）萃取。合并有机相，用无水硫酸钠干燥，减压浓缩除去溶剂。通过柱层析纯化[洗脱剂比例为3:7的乙酸乙酯/己烷（Rf = 0.4）]，得到灰白色固体产物（2.56 g，产率50%）。核磁共振氢谱（250 MHz, CDCl3）δH：7.11-7.04（1H，m，芳环H），6.52（1H，d，J = 8 Hz，芳环H），6.35（1H，s，芳环H），6.29（1H，d，J = 8 Hz，芳环H），5.84（1H，bs，OH），3.08（4H，t，J = 5 Hz，2×CH2），1.75-1.62（4H，m，2×CH2），1.60-1.50（2H，m，CH2）；核磁共振碳谱（62.5 MHz, CDCl3）δC：156.7, 153.4, 130.0, 109.3, 107.4, 104.6, 51.0, 25.5, 24.2；红外光谱（KBr）νmax/cm?1：3064, 2959, 2937, 2921, 2856, 1597, 1503, 1454, 1276, 1201, 1133, 1104, 971, 877；质谱（ESI）m/z：178.12（100%，[M + H]+）。
参考文献：
[1] Advanced Synthesis and Catalysis, 2004, vol. 346, # 6, p. 611 - 616
[2] Patent: WO2010/67078, 2010, A2. Location in patent: Page/Page column 91
[3] Chemistry - A European Journal, 2009, vol. 15, # 12, p. 2742 - 2746
[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2013, vol. 21, # 22, p. 7107 - 7117