2732-18-5
中文名称
5,7-二羟基香豆素
英文名称
5,7-DIHYDROXYCOUMARIN
CAS
2732-18-5
分子式
C9H6O4
分子量
178.14
MOL 文件
2732-18-5.mol
更新日期
2025/08/20 14:17:01

基本信息
中文别名
5,7-二羟基香豆素5,7-二羟基-2H-色烯-2-酮
5,7-二羟基-2H-苯并吡喃-2-酮
英文别名
5,7-DIHYDROXYCOUMARIN5,7-dihydroxychromen-2-one
5,7-Dihydroxy-2H-chromen-2-one
5,7-dihydroxy-1-benzopyran-2-one
5,7-Dihydroxy-2H-1-benzopyran-2-one
2H-1-Benzopyran-2-one, 5,7-dihydroxy-
物理化学性质
熔点280 °C
沸点506.4±19.0 °C(Predicted)
密度1.563±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Inert atmosphere,2-8°C
酸度系数(pKa)7.18±0.20(Predicted)
形态Solid
颜色Off-white to yellow
制备方法
方法1

108-73-6

471-25-0

2732-18-5
以间苯三酚和丙炔酸为原料合成5,7-二羟基-2H-苯并吡喃-2-酮的一般步骤如下:将间苯三酚(1.0 mmol)、丙炔酸(1.1 mmol)和Yb(OTf)3水合物(0.1 mmol)的混合物置于开放式反应容器中,放入微波反应装置内,以200 W(80°C)照射2分钟。反应进程通过薄层色谱(TLC)监测,洗脱液为CH2Cl2/MeOH(99:1)。反应完成后,将粗产物用乙醚(Et2O)稀释,形成的悬浮液在真空下过滤以分离催化剂,沉淀物用乙醚洗涤数次。滤液依次用5% NaHCO3溶液(10 mL)洗涤两次,经无水MgSO4干燥后,在真空下蒸发至干,得到目标产物5,7-二羟基-2H-苯并吡喃-2-酮。
参考文献:
[1] Synlett, 1999, # 5, p. 608 - 610
[2] Tetrahedron Letters, 2016, vol. 57, # 26, p. 2939 - 2942
[3] Synthesis, 2011, # 8, p. 1283 - 1289
[4] Journal of Natural Medicines, 2017, vol. 71, # 4, p. 735 - 744