274910-19-9
中文名称
2,3-二氢- 1,4 -苯并二恶烷- 5 -甲基醇
英文名称
2,3-DIHYDRO-1,4-BENZODIOXIN-5-YLMETHANOL
CAS
274910-19-9
分子式
C9H10O3
分子量
166.17
MOL 文件
274910-19-9.mol
274910-19-9 结构式
基本信息
中文别名
2,3-二氢-1,4-苯并二恶英-5-甲醇2,3-二氢-1,4-苯并二恶环-5-甲醇
2,3-二氢-1,4-苯并二氧六环-5-甲醇
2,3-二氢- 1,4 -苯并二恶烷- 5 -甲基醇
(2,3-二氢苯并[B][1,4]二恶烷-5-基)甲醇
(2,3-二氢苯并[B][1,4]二噁烷-5-基)甲醇
(2,3-二氢-苯并[1,4]二氧杂芑-5-基)-甲醇
(2,3-二氢苯并[B][1,4]二氧杂环己烯-5-基)甲醇
英文别名
2,3-Dihydro-1,4-benzodioxin-5-methanol1,4-Benzodioxin-5-methanol, 2,3-dihydro-
2,3-Dihydro-1,4-benzodioxan-5-ylmethanol
2,3-DIHYDRO-1,4-BENZODIOXIN-5-YLMETHANOL
(2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxin-5-yl)methanol
2,3-Dihydro-5-(hydroxymethyl)-1,4-benzodioxine
(2,3-Dihydro-1,4-benzodioxin-5-yl)methanol, 5-(Hydroxymethyl)-1,4-benzodioxane
物理化学性质
熔点54 °C
沸点94-97 °C(Press: 0.28 Torr)
密度1.257±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C
酸度系数(pKa)14.24±0.10(Predicted)
制备方法
方法1
4442-53-9
274910-19-9
在0℃条件下，将2,3-二氢-1,4-苯并二烷-5-羧酸（5.00g，28.0mmol）溶于四氢呋喃（150mL）中，缓慢加入氢化铝锂（2.13g，56.0mmol）。反应混合物在0℃下搅拌10分钟后，升至室温继续搅拌18小时。反应完成后，加入水（150mL）淬灭反应，随后用乙酸乙酯（2×100mL）萃取。合并有机相，用饱和食盐水（100mL）洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤后减压浓缩，得到目标产物(2,3-二氢苯并[b][1,4]二恶烷-5-基)甲醇，为黄色油状物（3.22g，收率99%）。产物经1H NMR（CDCl3）表征：δ6.87-6.79（m，3H），4.66（s，2H），4.32-4.30（m，2H），4.28-4.25（m，2H），2.19（bs，1H）。质谱检测到[M+H-18]+峰，m/z=149.5。
参考文献：
[1] Patent: WO2017/155909, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0075
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2018, vol. 26, # 8, p. 1797 - 1809