27507-15-9
27507-15-9 结构式
基本信息
3-氨基吡啶-2-羧酸乙酯
3-Aminopicolinic acid ethyl ester
Ethyl 3-Aminopyridine-2-carboxylate
Picolinic acid, 3-amino-, ethyl ester
3-Aminopyridine-2-carboxylic acid ethyl ester
3-AMino-2-pyridinecarboxylic Acid Ethyl Ester
2-Pyridinecarboxylic acid, 3-aMino-, ethyl ester
3-Aminopyridine-2-carboxylic acid ethyl ester ISO 9001：2015 REACH
物理化学性质
制备方法
64-17-5
1462-86-8
27507-15-9
在室温下，将3-氨基吡啶-2-羧酸（28 g，200 mmol，1.0当量）悬浮于乙醇（800 mL）中，通入氯化氢气体（HCl(g)）鼓泡10分钟，反应混合物转变为澄清的黄色溶液。将反应混合物加热至100℃，搅拌反应1天后，LCMS分析显示约50%的原料未反应。将反应混合物冷却至室温，再次通入氯化氢气体（HCl(g)）鼓泡10分钟，然后重新加热至100℃。继续搅拌反应1天后，LCMS分析仍显示约50%的原料未反应。将反应混合物冷却至室温，减压浓缩除去所有溶剂。将残余物重新悬浮于乙醇（800 mL）中，通入氯化氢气体（HCl(g)）鼓泡10分钟。将所得混合物置于100℃油浴中回流反应1天。LCMS分析显示转化率约为70-75%。将反应混合物冷却至室温，减压浓缩除去所有溶剂。将固体残余物溶解于水（250 mL）中，用饱和碳酸钠水溶液（Na2CO3）调节pH至8-9进行猝灭。观察到气体产生并形成白色固体。过滤悬浮液，用水洗涤固体，并在65℃下真空干燥，得到3-氨基吡啶-2-甲酸乙酯（22 g，收率65%）为白色固体。LCMS（APCI，M++1）167.0；1H NMR（300 MHz，DMSO-d6）δ ppm 7.84（dd，J=4.05,1.60 Hz，1H），7.23-7.30（m，1H），7.16-7.23（m，1H），6.65（br.s.，2H），4.27（q，J=7.10 Hz，2H），1.30（t，J=7.06 Hz，3H）。
参考文献：
[1] Journal of Organic Chemistry, 2004, vol. 69, # 1, p. 54 - 61
[2] Patent: WO2016/97918, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 55
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2008, vol. 51, # 7, p. 2196 - 2207
[4] Journal of the Chemical Society, 1949, p. 3304,3310
[5] Journal of the Chemical Society, 1956, p. 1045,1053