27603-25-4

中文名称 2-甲砜基-5-三氟甲基-1,3,4-噻二唑

英文名称 1,3,4-Thiadiazole,2-(methylsulfonyl)-5-(trifluoromethyl)-

CAS 27603-25-4

分子式 C4H3F3N2O2S2

分子量 232.2

MOL 文件 27603-25-4.mol

更新日期 2026/04/07 09:26:09

27603-25-4 结构式

基本信息物理化学性质安全数据制备方法图谱信息

基本信息

中文别名

2-甲砜基-5-三氟基-1,3,4-噻二唑
2-甲砜基-5-三氟甲基-1,3,4-噻二唑
2-(甲磺酰基)-5-(三氟甲基)-1,3,4-噻二唑
2-(甲基磺酰基)-5-(三氟甲基)-1,3,4-噻二唑

英文别名

2-(methylsulfonyl)-5-(trifluoromethyl)-1,3,4-thiadiazole
2-Methanesulfonyl-5-(trifluoroMethyl)-1,3,4-thiadiazole
2-(Methylsulfonyl)-5-(Trifluoromethyl)-1,3,4-Thiadiazol
2-（Methyhydrazine)-5-(trifluoromethyl)-1,3,4-thiadiazole
1,3,4-Thiadiazole,2-(methylsulfonyl)-5-(trifluoromethyl)-

所属类别

医药中间体：杂环化合物

物理化学性质

熔点86 °C

沸点269℃

密度1.650

闪点116℃

储存条件Refrigerator

溶解度可溶于DMSO、甲醇（少许）

酸度系数(pKa)-7.04±0.10(Predicted)

形态固体

颜色白色至灰白色

InChIInChI=1S/C4H3F3N2O2S2/c1-13(10,11)3-9-8-2(12-3)4(5,6)7/h1H3

InChIKeySQLPTSMJAQPVKR-UHFFFAOYSA-N

SMILESS1C(C(F)(F)F)=NN=C1S(C)(=O)=O

EPA化学物质信息1,3,4-Thiadiazole, 2-(methylsulfonyl)-5-(trifluoromethyl)- (27603-25-4)

安全数据

危险性符号(GHS) 有害 (GHS07)

GHS07

警示词警告

危险性描述H302-H315-H319-H335

防范说明P261-P305+P351+P338

TSCATSCA listed

制备方法

方法1

65439-30-7

27603-25-4

以2-三氟甲基-5-甲亚砜基-1,3,4-噻二唑为原料合成2-甲砜基-5-三氟甲基-1,3,4-噻二唑的一般步骤： 1. 实验装置准备：配备回流冷凝器、恒压滴液漏斗、500 mL三颈烧瓶（配备XO-SM100超声波微波联合反应系统，直入三颈烧瓶）。 2. 反应混合物制备：向三颈烧瓶中加入150 mL甲苯作为溶剂，50克含量为99.5%的2-甲硫基-5-三氟甲基-1,3,4-噻二唑（TDA），0.3克亚氯酸钠和0.1克钨酸钠复合氧化催化剂，以及40克35%过氧化氢。 3. 超声波反应阶段：使用YCFS201-1500型号超声波反应器（杭州远成超声波科技有限公司生产），设置超声波功率为800W，反应温度设定为60℃（温度波动小于3℃），通过外置换热器精确控制温度。换热系统配备两套（高温系统设定为60℃，低温系统设定为5℃），传热介质为液体石蜡。反应时间为8分钟。 4. 微波超声波联合反应阶段：反应后稍冷却，向三颈烧瓶中缓慢加入20克70%过氧化氢。将三颈烧瓶直接接入XO-SM100超声波微波联合反应系统（南京第一欧洲仪器系统制造有限公司），设置超声功率为600W，微波反应功率为800W，进行回流反应，反应时间为10分钟。通过液相色谱法测定，反应完成后TDA-亚砜中间体含量为0.4%。 5. 产物分离与纯化：将反应溶液用冰水浴冷却至晶体析出，通过抽滤得到纯白色片状晶体的目标产物2-甲砜基-5-三氟甲基-1,3,4-噻二唑（TDA-砜）。母液经浓缩重结晶，合并结晶产物，最终得到55.1克TDA-砜，产率为95%，液相纯度为99.6%（副产物TDA-亚砜含量为0.07%）。

参考文献：

[1] Patent: CN106866579, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0028

图谱信息

2-甲砜基-5-三氟甲基-1,3,4-噻二唑(27603-25-4)核磁图(¹HNMR)