2786-51-8
中文名称
5-氯苯并噻唑
英文名称
5-CHLOROBENZOTHIAZOLE
CAS
2786-51-8
分子式
C7H4ClNS
分子量
169.63
MOL 文件
2786-51-8.mol
更新日期
2025/10/30 15:34:09
2786-51-8 结构式
基本信息
中文别名
5-氯苯并噻唑5-氯苯并[D]噻唑
5-氯苯并噻唑 10G
5-氯苯并噻唑, ACS级试剂
英文别名
5-Chlorobenzo[d]thiazole5-Chlorbenzthiazol
5-CHLOROBENZOTHIAZOLE
Benzothiazole,5-chloro-
5-Chloro-1,3-benzothiazol
5-chloro-1,3-benzothiazole
Benzothiazole, 5-chloro- (6CI,7CI,8CI,9CI)
所属类别
香精与香料：噻唑、噻吩和吡啶类物理化学性质
熔点106 °C
沸点267.8±13.0 °C(Predicted)
密度1.435±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C
溶解度可溶于乙腈（少许）、氯仿（少许）
酸度系数(pKa)0.34±0.10(Predicted)
形态固体
颜色灰白色至淡黄色
InChIInChI=1S/C7H4ClNS/c8-5-1-2-7-6(3-5)9-4-10-7/h1-4H
InChIKeyYTSFYTDPSSFCLU-UHFFFAOYSA-N
SMILESS1C2=CC=C(Cl)C=C2N=C1
制备方法
方法1
2941-48-2
2786-51-8
以2,5-二氯苯并噻唑为原料合成5-氯苯并[d]噻唑的一般步骤如下：采用Pd(OAc)2-PPh3、Pd2(dba)3-tbpf、Pd2(dba)3-DavePhos、Pd2(dba)3-P(t-Bu)3、Pd2(dba)3-XantPhos或Pd(OAc)2-XPhos作为催化剂体系。首先，通过鼓泡氩气将无水THF（13.2 mL）脱气几分钟，随后加入Pd(OAc)2（7.2 mg，0.033 mmol，5 mol%）和PPh3（17.7 mg，0.132 mmol，20 mol%），并在室温下搅拌混合物30分钟。接着，依次加入卤代杂环（0.66 mmol）、TMEDA（0.130 g，1.12 mmol，1.7当量）和NaBH4（42.4 mg，1.12 mmol，1.7当量）。反应混合物在室温下搅拌或在氩气保护下于65℃加热适当时间。反应完成后，将残余物溶于盐水中，并用乙酸乙酯萃取。分离有机相，经干燥后蒸发溶剂，最后通过快速色谱法（石油醚与乙酸乙酯的混合溶剂）纯化残余物，得到纯的加氢脱卤杂环产物。
参考文献：
[1] Journal of Molecular Catalysis A: Chemical, 2014, vol. 393, p. 191 - 209