27876-24-0

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以1-溴戊烷为原料合成4-己基吡啶的一般步骤如下：将4-甲基吡啶（2.5 g，26.84 mmol）溶解于无水THF（12 mL）中，使用丙酮-干冰浴将溶液冷却至-78℃。在保持内部温度低于-50℃的条件下，缓慢加入正丁基锂（12.35 mL，30.87 mmol）。反应混合物逐渐升温至0℃，随后在40至45℃下搅拌2小时。加入THF（12 mL）以溶解形成的4-吡啶基锂浆液，得到深橙色溶液。将该溶液冷却至0℃，然后在-78℃下小心加入1-溴戊烷（3.66 mL，29.52 mmol）的THF（5.0 mL）溶液。在添加过程中，保持内部温度低于-65℃。反应混合物逐渐升温至室温并搅拌过夜。通过加入水（1-1.5 mL）淬灭反应。粗产物通过快速硅胶过滤（RSF）纯化，用EtOAc（体积为柱体积的6倍）洗脱，溶剂通过旋转蒸发器除去。残余物通过快速色谱法（Hex/EtOAc 1.5/1）进一步纯化，合并的馏分通过旋转蒸发器浓缩，得到浅黄色液体状的4-己基吡啶（2.85 g，65%）。1H NMR（200 MHz，CDCl3）：δ 8.46（2H，d，J = 6.5 Hz，CH（2,6）），7.09（2H，d，J = 6.5 Hz，CH（3,5）），2.59（2H，t，J = 7.6 Hz，CH2（1'）），1.62（2H，m，CH2（2'）），1.24（6H，m，CH2（3',4',5'）），0.89（3H，m，CH3（6'））。

参考文献：

[1] Patent: WO2007/128059, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 23-24