279255-90-2
中文名称
N-BOC-5羟甲基吲哚
英文名称
1H-Indole-1-carboxylic acid, 5-(hydroxyMethyl)-, 1,1-diMethylethyl ester
CAS
279255-90-2
分子式
C14H17NO3
分子量
247.29
MOL 文件
279255-90-2.mol
更新日期
2025/11/10 13:03:59
279255-90-2 结构式
基本信息
中文别名
N-BOC-5羟甲基吲哚5-羟甲基吲哚-1-羧酸叔丁酯
5-(羟甲基)吲哚-1-甲酸叔丁酯
5-(羟甲基)-1-吲哚羧酸叔丁酯
5-(羟甲基)-1H-吲哚-1-甲酸叔丁酯
5-(羟基甲基)-1H-吲哚-1-甲酸叔丁酯
英文别名
1-Boc-1H-indol-5-ylmethanoltert-butyl 5-(hydroxymethyl)indole-1-carboxylate
5-methylolindole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
5-Hydroxymethyl-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
5-(hydroxymethyl)-1-indolecarboxylic acid tert-butyl ester
1H-Indole-1-carboxylic acid, 5-(hydroxyMethyl)-, 1,1-diMethylethyl ester
制备方法
方法1
279256-09-6
279255-90-2
以5-甲酰基-1H-吲哚-1-羧酸叔丁酯为原料合成5-(羟基甲基)-1H-吲哚-1-甲酸叔丁酯的一般步骤：首先，将5-甲酰基-1H-吲哚-1-羧酸叔丁酯（12.23mmol）溶解于甲醇（30mL）中，得到溶液。在0℃下，向此溶液中缓慢加入四氢硼酸钠（0.463g，12.23mmol）。反应混合物在0℃下持续搅拌3小时，随后在室温下搅拌过夜。反应完成后，将所得溶液用水（40mL）稀释，并用乙酸乙酯（3×30mL）进行萃取。合并有机层，依次用碳酸钠水溶液和盐水洗涤，经无水硫酸钠干燥后，真空浓缩，得到5-(羟基甲基)-1H-吲哚-1-羧酸叔丁酯（2.5g，10.11mmol，收率83%），为黄色油状物。LCMS分析显示m/z = 270.3 [M + Na]+。
参考文献：
[1] Journal of the American Chemical Society, 2017, vol. 139, # 20, p. 6847 - 6850
[2] Patent: WO2017/216726, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 955