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28180-80-5

中文名称 3-甲基-8-氧代-7-(2-苯乙酰氨基)-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-乙羧酸-2,2,2-三氯乙酯
英文名称 2,2,2-Trichloroethyl3-methyl-8-oxo-7-(2-phenylacetamido)-5-thia-1-azabicydo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
CAS 28180-80-5
分子式 C18H17Cl3N2O4S
分子量 463.76
MOL 文件 28180-80-5.mol
28180-80-5 结构式 28180-80-5 结构式

基本信息

中文别名
3-甲基-8-氧代-7-(2-苯乙酰氨基)-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-乙羧酸-2,2,2-三氯乙酯
英文别名
2-Trichloroethyl7-(phenylacetamido)deacetoxycephalosporanate
(6R,7R)-2,2,2-trichloroethyl 3-methyl-7-phenylacetamidoceph-3-em-4-carboxylate
2-Trichloroethyl 7-(Phenylacetamido) Acetoxy-Cephalosporavate Deacetoxy Cephalosporavate
2,2,2-Trichloroethyl3-methyl-8-oxo-7-(2-phenylacetamido)-5-thia-1-azabicydo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
(6R,7R)-2,2,2-trichloroethyl 3-methyl-8-oxo-7-(2-phenylacetamido)-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid, 3-methyl-8-oxo-7-[(2-phenylacetyl)amino]-, 2,2,2-trichloroethyl ester, (6R,7R)-

物理化学性质

外观性状结晶。熔点 125-127℃。
沸点716.1±60.0 °C(Predicted)
密度1.53±0.1 g/cm3(Predicted)
酸度系数(pKa)13.72±0.60(Predicted)

应用领域

用途1
头孢氨苄的中间体。

制备方法

方法1
用青霉素G钾与三氯乙醇在三氯氧磷及吡啶参与下酯化,生成青霉烷酸三氯乙酯,然后以过氧乙酸和双氧水氧化,得青霉烷酸三氯乙酯-S-氧化物,将后者在乙酸乙酯中于吡啶及磷酸参与下分子重排并扩环制得该品。
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