28269-03-6
中文名称
4-OXO-CYCLOPENTANE-TRANS-1,2-DICARBOXYLIC ACID DIMETHYL ESTER
英文名称
4-OXO-CYCLOPENTANE-TRANS-1,2-DICARBOXYLIC ACID DIMETHYL ESTER
CAS
28269-03-6
分子式
C9H12O5
分子量
200.19
MOL 文件
28269-03-6.mol
28269-03-6 结构式
基本信息
中文别名
反式-4-氧代环戊烷-1,2-二羧酸反-4-氧代环戊烷-1,2-二甲酸二甲酯
4-羰基-环戊烷-反-1,2-二羧酸二甲基酯
4-氧代-环戊烷-反式-1,2-二羧酸二甲酯
反式 -1,2-二羧酸二甲酯-4-氧代-环戊烷-
(1R,2R)-REL-4-氧代环戊烷-1,2-二羧酸二甲酯
英文别名
-DimethyL(1R,2R)-reL
opentane-1,2-dicarboxyL
trans-Dimethyl 4-oxocyclopentane-1,2-dicarboxylate
Dimethyl (1R,2R)-4-oxocyclopentane-1,2-dicarboxylate
(1R,2R)-rel-Dimethyl 4-oxocyclopentane-1,2-dicarboxylate
4-Oxo-cyclopentane-trans-1,2-dicarboxylic acid methyl ester
4-OXO-CYCLOPENTANE-TRANS-1,2-DICARBOXYLIC ACID DIMETHYL ESTER
TRANS-4-OXO-CYCLOPENTANE-1,2-DICARBOXYLIC ACID DIMETHYL ESTER
4-Oxo-cyclopentane-trans-1,2-dicarboxylic acid dimethyl ester - X11214
制备方法
方法1
67-56-1
1703-61-3
6453-07-2
1. 在20L甲醇和30L甲苯的混合溶剂中，加入4.5kg（26.1mol）4-环戊酮-1,2-二甲酸（化合物IV）。 2. 缓慢滴加0.831kg（13.7mol）浓硫酸，控制滴加速度以保持反应温度低于30℃。 3. 将反应混合物加热至70℃，持续搅拌直至4-氧代环戊烷-1,2-二羧酸二甲酯（化合物JY）完全转化（约1-3小时）。 4. 反应完成后，将反应液浓缩至原体积的一半（约蒸馏出24L溶剂）。 5. 冷却反应混合物至30℃，依次加入25L水和6L甲基叔丁基醚（MeTHF），搅拌1小时后进行相分离。 6. 弃去水层，有机层依次用10L水、10L饱和碳酸氢钠溶液和5L盐水洗涤。 7. 将洗涤后的有机层浓缩至最终体积约为9L。 8. 通过定量分析确定所得溶液中4-氧代环戊烷-1,2-二羧酸二甲酯的产量为4.5kg（产率86%），该溶液直接用于下一步反应。
参考文献：
[1] Patent: WO2016/157058, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 22; 32
[2] Synlett, 1997, vol. 1997, # 2, p. 193 - 194