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28272-96-0

中文名称 2-乙烯基苯甲醛
英文名称 2-vinylbenzaldehyde
CAS 28272-96-0
分子式 C9H8O
分子量 132.16
MOL 文件 28272-96-0.mol
更新日期 2025/08/25 11:16:41
28272-96-0 结构式 28272-96-0 结构式

基本信息

中文别名
2-乙烯基苯甲醛
英文别名
2-vinylbenzaldehyde
Lacidipine Impurity 2
2-ETHENYLBENZALDEHYDE
Benzaldehyde, 2-ethenyl-
LACIDIPINE VINYL ALDEHYDE

物理化学性质

沸点77-82 °C(Press: 1.7 Torr)
密度1.040±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
溶解度Chloroform (Sparingly), Ethyl Acetate (Slightly)
形态Oil
颜色Colourless

制备方法

方法1
2-溴苯乙烯

2039-88-5

N,N-二甲基甲酰胺

68-12-2

2-乙烯基苯甲醛

28272-96-0

步骤1:在氮气保护下,将1-溴-2-乙烯基苯(3g,16.4mmol)溶于无水THF(20mL)中,冷却至-78℃。缓慢滴加正丁基锂(2.5M己烷溶液,7.2mL,18.0mmol),保持温度低于-70℃。滴加完毕后,在-70℃下继续搅拌反应混合物1小时。随后,向反应体系中加入N,N-二甲基甲酰胺(1.8g,24.6mmol),并缓慢升温至室温,继续搅拌30分钟。反应完成后,将混合物倒入水(20mL)中,用乙酸乙酯(20mL×2)萃取水层。合并有机层,用无水硫酸钠干燥,减压浓缩,得到2-乙烯基苯甲醛(2.0g,收率91%)。

参考文献:

[1] Journal of Organic Chemistry, 2011, vol. 76, # 7, p. 1979 - 1991

[2] Patent: US2017/37038, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0096; 0147; 0148

[3] Beilstein Journal of Organic Chemistry, 2014, vol. 10, p. 2222 - 2229

[4] Angewandte Chemie - International Edition, 2017, vol. 56, # 9, p. 2473 - 2477

[5] Angew. Chem., 2017, vol. 129, p. 2513 - 2517,5

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