2836-03-5
2836-03-5 结构式
基本信息
邻-(二甲基氨基)苯胺
N,N-二甲基邻苯二胺
(2-氨基苯基)-二甲基-胺
2-氨基-N,N-二甲基苯胺
N,N-二甲基苯-1,2-二胺
o-(Dimethylamino)aniline
2-Amino-N,N-dimethylaniline
(2-aminophenyl)-dimethyl-amine
N,N-DIMETHYL-1,2-BENZENEDIAMINE)
o-Phenylenediamine, N,N-dimethyl-
N1,N1-diMethylbenzene-1,2-diaMine
N,N-Dimethyl-1,2-phenylenediamine
1,2-Benzenediamine, N,N-dimethyl-
N,N-DIMETHYLORTHO-PHENYLENEDIAMINE
物理化学性质
制备方法
610-17-3
2836-03-5
（a）N,N-二甲基邻苯二胺的合成。在氢化反应烧瓶中加入N,N-二甲基-2-硝基苯胺（1.00g，6.02mmol）、乙醇（22mL）和乙酸乙酯（60mL）。向所得橙色溶液中加入5%钯/碳催化剂（0.67g），随后对黑色悬浮液进行三次脱气处理，并充入氢气（50psi）。将反应混合物在室温下振荡5小时后，通过硅藻土垫（2英寸×1.5英寸）过滤，用乙酸乙酯（50mL）洗涤滤饼，浓缩滤液得到橙色残余物。通过快速柱色谱法（硅胶，洗脱剂为乙酸乙酯:己烷=1:15）纯化，得到0.73g（收率89%）的N,N-二甲基邻苯二胺，呈橙色油状：1H-NMR（CDCl3）δ7.00（dd，J=7.8和1.5Hz，1H），6.90（td，J=7.6和1.5Hz，1H），6.76-6.68（m，2H），3.93（br s，2H），2.65（s，6H）。（b）N-(2-二甲基氨基苯基)-9-氧代-9H-芴-1-甲酰胺的合成。参照实施例9的方法，由N,N-二甲基邻苯二胺（0.281g，2.06mmol）与9-氧代-9H-芴-1-碳酰氯（0.500g，2.06mmol）反应，得到0.356g（收率50%）的目标产物，为棕色固体：熔点152-155℃；1H-NMR（CDCl3）δ10.77（br s，1H），8.42-8.40（m，1H），8.06（d，J=8.2Hz，1H），7.72-7.54（m，5H），7.36-7.33（m，1H），7.18-7.12（m，3H），2.70（s，6H）。
参考文献：
[1] Dalton Transactions, 2011, vol. 40, # 35, p. 8906 - 8911
[2] Organic Letters, 2012, vol. 14, # 24, p. 6366 - 6369
[3] Patent: WO2006/39356, 2006, A2. Location in patent: Page/Page column 36
[4] Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1991, vol. 64, # 9, p. 2730 - 2734
[5] Patent: US2007/254894, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 22