284660-86-2
中文名称
2-甲氧羰基-5-苯硼酸
英文名称
2-Methoxycarbonylindole-5-boronicacid
CAS
284660-86-2
分子式
C10H10BNO4
分子量
219
MOL 文件
284660-86-2.mol
284660-86-2 结构式
基本信息
中文别名
2-甲氧羰基-5-苯硼酸2-甲氧基羰基吲哚-5-硼酸
(2-(甲氧基羰基)-1H-吲哚-5-基)硼酸
英文别名
2-Methoxycarbonylindole-5-boronicacid[2-(Methoxycarbonyl)-1H-indol-5-yl]boronic acid
1H-Indole-2-carboxylic acid, 5-borono-, 2-methyl ester
methyl 5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-indole-2-carboxylate
物理化学性质
沸点484.2±48.0 °C(Predicted)
密度1.39±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
酸度系数(pKa)8.55±0.30(Predicted)
外观Light yellow to yellow Solid
制备方法
方法1
284660-89-5
111-42-2
284660-86-2
以5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)-1H-吲哚-2-羧酸甲酯和二乙醇胺为原料合成(2-(甲氧基羰基)-1H-吲哚-5-基)硼酸的一般步骤： 1. 将391.2 mg（1.3 mmol）5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)-1H-吲哚-2-羧酸甲酯溶解于乙酸乙酯（EtOAc）中。 2. 向溶液中加入0.25 mL（2.6 mmol）二乙醇胺，反应混合物在室温下搅拌过夜。 3. 反应完成后，过滤收集形成的白色沉淀。 4. 将白色沉淀在1N盐酸（HCl）中超声处理。 5. 再次过滤收集处理后的白色沉淀，并将其溶解于甲醇（MeOH）中。 6. 将甲醇溶液真空浓缩，得到目标产物(2-(甲氧基羰基)-1H-吲哚-5-基)硼酸，回收量为36.6 mg（收率13%）。 产物表征： HPLC保留时间（Rf）= 13.912 min。 1H NMR（DMSO-d6, δ）: 3.85（s, 3H）, 7.15（s, 1H）, 7.36（d, J = 8.4 Hz, 1H）, 7.67（d, J = 8.4 Hz, 1H）, 7.87（s, 1H）, 8.14（s, 1H）, 11.91（s, 1H）。
参考文献：
[1] Patent: US2008/4241, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 140-141