28751-70-4
中文名称
5-氯-1H-吲唑-3-甲酰胺
英文名称
5-Chloro-1H-indazole-3-carboxaMide
CAS
28751-70-4
分子式
C8H6ClN3O
分子量
195.61
MOL 文件
28751-70-4.mol
28751-70-4 结构式
基本信息
中文别名
5-氯-1H-吲唑-3-甲酰胺 英文别名
5-Chloro-1H-indazole-3-carboxaMide1H-Indazole-3-carboxamide, 5-chloro-
5-Chloro-1H-indazole-3-carboxylic acid amide
物理化学性质
沸点509.6±30.0 °C(Predicted)
密度1.555±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)11.24±0.40(Predicted)
制备方法
方法1
1077-95-8
28751-70-4
以5-氯-1H-吲唑-3-羧酸为原料合成5-氯-1H-吲唑-3-甲酰胺的一般步骤：将5-氯-1H-吲唑-3-羧酸（0.8 g，4.0 mmol）溶解于无水THF（20 mL）中，随后依次加入氯甲酸异丁酯（0.64 mL，4.9 mmol）和N-甲基吗啉（0.7 mL，6.1 mmol）。在氩气保护下，将反应混合物于0℃搅拌2小时。然后，向反应体系中缓慢加入10 mL氨水溶液，并在25℃下继续搅拌1小时。反应完成后，通过减压蒸馏除去THF溶剂。所得固体通过布氏漏斗过滤，并用乙醚洗涤，最后在真空条件下干燥，得到浅色固体5-氯-1H-吲唑-3-甲酰胺（0.5 g，产率63%）。产物表征数据如下：IR（薄膜法，cm^-1）：2925, 2854, 1463；^1H NMR（200 MHz，DMSO-d6）：δ 8.14（d，J = X Hz，1H），7.80（br s，1H），7.66（d，J = 8.9 Hz，1H），7.45-7.39（m，2H）；MS（ESI）：m/z 218（[M + Na]+）。
参考文献：
[1] Patent: WO2015/15519, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 17; 18