28783-18-8
中文名称
3-Bromothieno[3,2-c]pyridine
英文名称
3-Bromothieno[3,2-c]pyridine
CAS
28783-18-8
分子式
C7H4BrNS
分子量
214.08
MOL 文件
28783-18-8.mol
更新日期
2023/03/20 15:41:19
28783-18-8 结构式
基本信息
中文别名
3-溴噻吩并[3,2-C]吡啶 英文别名
3-Bromothieno[3,2-c]pyridineThieno[3,2-c]pyridine, 3-bromo-
3-Bromo-5-aza-1-benzothiophene, 3-Bromo-5-azabenzo[b]thiophene
物理化学性质
沸点317.6±22.0 °C(Predicted)
密度1.748±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
储存条件2-8°C(protect from light)
酸度系数(pKa)3.62±0.40(Predicted)
形态solid
颜色Off-white
制备方法
方法1
![噻吩[3,2-C]并吡啶](/CAS/GIF/272-14-0.gif)
272-14-0
28783-18-8
以噻吩并[3,2-c]吡啶为原料合成3-溴噻吩并[3,2-c]吡啶的一般步骤：将0.46 g噻吩并[3,2-c]吡啶（10.8 mmol）、907 mg NaHCO3（10.8 mmol）、2.82 g K2HPO4（16.2 mmol）和1.69 g MgSO4（14.04 mmol）置于烧瓶中，加入40 mL氯仿。将反应混合物在回流条件下搅拌。缓慢加入0.72 mL溴（14.04 mmol），继续搅拌过夜。反应完成后，将冷却的反应混合物用CH2Cl2和水进行萃取，分离出的CH2Cl2层用Na2SO4干燥后蒸发溶剂。粗产物通过硅胶柱色谱纯化（洗脱剂比例：己烷:AcOEt = 5:1 → 己烷:AcOEt:2M NH3在MeOH中 = 10:3:1），得到660 mg 3-溴噻吩并[3,2-c]吡啶，收率29%。产物通过质谱（m/e: 215 [M+1]）和1H-NMR（CDCl3: δ 9.17 (m, 1H), 8.59 (m, 1H), 7.83 (d, 1H, J = 5.2 Hz), 7.52 (s, 1H) ppm）进行表征。
参考文献：
[1] Patent: WO2006/107784, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 92
[2] Patent: US4902694, 1990, A