288309-07-9
中文名称
5-乙酰基-2-氟苯甲腈
英文名称
Benzonitrile, 5-acetyl-2-fluoro- (9CI)
CAS
288309-07-9
分子式
C9H6FNO
分子量
163.15
MOL 文件
288309-07-9.mol
更新日期
2025/08/27 13:30:07
288309-07-9 结构式
基本信息
中文别名
5-乙酰-2-氟苯腈5-乙酰基-2-氟苯腈
2-氟-5-乙酰基苯腈
5-乙酰基-2-氟苯甲腈
2-氟-5-乙酰基苯甲腈
5-乙酰-2-氟苯腈(CAS号:288309-07-9)
英文别名
2-Fluoro-5-acetylbenzonitrileBenzonitrile, 5-acetyl-2-fluoro-
Benzonitrile, 5-acetyl-2-fluoro- (9CI)
所属类别
有机原料：氟苯腈系列物理化学性质
沸点277.5±25.0 °C(Predicted)
密度1.21±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
外观Light yellow to yellow Solid
制备方法
方法1
97674-02-7
179897-89-3
288309-07-9
在氩气保护下，将449 mg (0.490 mmol) 三(二亚苄基丙酮)二钯和671 mg (1.078 mmol) rac-1,1'-联萘-2,2'-二基双(二苯基膦)与1.90 g (24.5 mmol) 3-溴-6-氟苯甲腈溶于180 mL甲苯中。随后加入10.6 g (29.4 mmol) (1-乙氧基乙烯基)三丁基锡烷，将反应混合物在回流条件下搅拌过夜。反应完成后，将混合物浓缩，残余物溶解于200 mL四氢呋喃中。加入50 mL 2N盐酸水溶液，室温下搅拌4小时。反应混合物用饱和碳酸氢钠水溶液中和，并用乙酸乙酯萃取。合并有机相，用硫酸镁干燥，过滤后减压浓缩。粗产物通过快速柱色谱法纯化(洗脱剂：环己烷/乙酸乙酯，10:1→3:1)，得到3.50 g (产率88%) 2-氟-5-乙酰基苯甲腈。产物表征数据如下：1H-NMR (400 MHz, DMSO-d6): δ = 8.55 (dd, 1H), 8.31 (ddd, 1H), 7.68 (t, 1H), 2.63 (s, 3H)。GC-MS (方法11): Rt = 4.34分钟; MS (EIpos): m/z = 163 [M]+。
参考文献：
[1] Patent: US2013/45999, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0247; 0248; 0249; 0250