289039-82-3
中文名称
5-氯-2-碘-苯甲酸甲酯
英文名称
METHYL 5-CHLORO-2-IODOBENZOATE
CAS
289039-82-3
分子式
C8H6ClIO2
分子量
296.49
MOL 文件
289039-82-3.mol
更新日期
2025/08/07 11:37:58
289039-82-3 结构式
基本信息
中文别名
2-碘-5-氯苯甲酸甲酯5-氯-2-碘-苯甲酸甲酯
英文别名
METHYL 5-CHLORO-2-IODOBENZOATE5-chloro-2-iodo-Benzoic acid Methyl ester
Benzoic acid, 5-chloro-2-iodo-, methyl ester
所属类别
有机原料：羧酸酯及其衍生物物理化学性质
沸点295.6±20.0 °C(Predicted)
密度1.837±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
外观Light yellow to yellow Solid
InChIInChI=1S/C8H6ClIO2/c1-12-8(11)6-4-5(9)2-3-7(6)10/h2-4H,1H3
InChIKeyLNCNRPALSKTJBG-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(OC)(=O)C1=CC(Cl)=CC=C1I
制备方法
方法1
67-56-1
13421-00-6
289039-82-3
以甲醇和5-氯-2-碘苯甲酸为原料合成5-氯-2-碘苯甲酸甲酯的一般步骤：将5-氯-2-碘苯甲酸（3.0g，10.62mmol）、二氯亚砜（12mL）和N,N-二甲基甲酰胺（0.6mL）的混合物用热风枪温和加热，直至形成均匀溶液（约15分钟）。随后，将反应液在23℃下继续搅拌30分钟，之后减压浓缩除去溶剂。向粗产物中加入甲醇（24mL），并在23℃下搅拌30分钟。反应完成后，再次减压浓缩反应液。粗产物通过Biotage硅胶柱快速色谱法纯化，洗脱剂为环己烷至环己烷:乙酸乙酯（85:15）的梯度，得到5-氯-2-碘苯甲酸甲酯（3.02g，10.20mmol，收率96%）。UPLC-MS分析结果：保留时间1.17分钟，分子离子峰m/z 296.6 [M + H]+，采用方法12进行分析。
参考文献：
[1] Patent: WO2015/91685, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 69
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2007, vol. 17, # 10, p. 2823 - 2827
[3] Angewandte Chemie - International Edition, 2013, vol. 52, # 28, p. 7177 - 7180