289483-87-0
中文名称
7-氨基-4-甲基-1H-吲哚-3-甲腈
英文名称
7-amino-4-methyl-1H-indole-3-carbonitrile
CAS
289483-87-0
分子式
C10H9N3
分子量
171.2
MOL 文件
289483-87-0.mol
更新日期
2025/11/07 17:20:30
289483-87-0 结构式
基本信息
中文别名
4-甲基-7-氨基-3-氰基吲哚4-甲基-6-氨基-吲哚-3-甲腈
7-氨基-4-甲基-1H-吲哚-3-甲腈
英文别名
7-Amino-3cyano-4-methyl-1H-indole7-amino-4-methyl-1H-indole-3-carbonitrile
7-Amino-4-methyl-1H-indole-4-carbonitrile
1H-Indole-3-carbonitrile, 7-aMino-4-Methyl-
7-amino-4-methyl-1H-indole-3-carbonitrile hydrochloride
所属类别
医药中间体：吲哚类化合物物理化学性质
沸点441.2±40.0 °C(Predicted)
密度1.28
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C
酸度系数(pKa)15.65±0.30(Predicted)
外观Gray to brown Solid
制备方法
方法1
289483-82-5
289483-87-0
以4-甲基-7-硝基-1H-吲哚-3-甲腈为原料合成7-氨基-4-甲基-1H-吲哚-3-甲腈的一般步骤如下：参照例3A的方法；7-氨基-3-氰基-4-甲基-1H-吲哚的合成；将参考例2A中制得的12.6 g（62.6 mmol）3-氰基-4-甲基-7-硝基-1H-吲哚悬浮于100 mL四氢呋喃和100 mL甲醇的混合溶剂中。在室温及3 atm氢气压力下，加入430 mg（1.87 mmol）氧化铂作为催化剂进行氢化反应。反应完成后，过滤移除催化剂，将滤液浓缩至干。向残余物中加入叔丁基甲基醚和己烷的混合溶剂，过滤收集析出的晶体，得到10.7 g 7-氨基-4-甲基-1H-吲哚-3-甲腈（产率：99.8%）。产物经1H-NMR（DMSO-d6）表征：δ（ppm）2.47（3H，s），5.07（2H，s），6.34（1H，d，J = 7.6 Hz），6.64（1H，d，J = 7.6 Hz），8.10（1H，s），11.70（1H，br s）。
参考文献：
[1] Patent: US2007/37854, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 6
[2] Patent: EP1666463, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 10
[3] Patent: US2007/37854, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 4