29027-17-6
中文名称
2-氯-3-甲基苯胺
英文名称
2-Chloro-m-toluidine.
CAS
29027-17-6
分子式
C7H8ClN
分子量
141.6
MOL 文件
29027-17-6.mol
更新日期
2025/05/08 10:27:30
29027-17-6 结构式
基本信息
中文别名
2-氯-3-氨基甲苯2-氯-3-氨基甲苯 (2-氯-3-甲基苯胺)
英文别名
2-Chloro-m-toluidine.2-chloro-3-aminotoluene
2-Cloro-3-methylaniline
2-Chloro-3-methyl-benzenamine
Benzenamine,2-chloro-3-methyl-
所属类别
有机原料：氨基化合物物理化学性质
熔点6.6 °C
沸点219.8±20.0 °C(Predicted)
密度1.180±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
溶解度Chlorooform (Sparingly), Methanol (Slightly)
酸度系数(pKa)2.78±0.10(Predicted)
形态liquid
颜色Light yellow to yellow green
InChIInChI=1S/C7H8ClN/c1-5-3-2-4-6(9)7(5)8/h2-4H,9H2,1H3
InChIKeyRQRKMXABSUYQBV-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(N)=CC=CC(C)=C1Cl
制备方法
方法1
3970-40-9
29027-17-6
以2-氯-3-硝基甲苯为原料合成2-氯-3-甲基苯胺（CAS: 29027-17-6）的一般步骤：将2-氯-1-甲基-3-硝基苯（1当量）溶解于乙酸（0.5M）中，随后加入铁粉（4当量）。将反应混合物在100℃下加热回流2小时。反应完成后，减压蒸馏除去溶剂，向残余物中加入甲醇。将混合物在室温下搅拌12小时，然后进行过滤。浓缩滤液，通过硅胶柱色谱法纯化，得到2-氯-3-甲基苯胺，收率为60%，产物为红色油状物。1H NMR（400MHz，DMSO-d6）δppm：6.90（t，J = 7.7Hz，1H），6.66（d，J = 7.9Hz，1H），6.50（d，J = 7.4Hz，1H），5.23（brs，2H），2.24（s，3H）。
参考文献：
[1] Organic Letters, 2014, vol. 16, # 17, p. 4420 - 4423
[2] Patent: US2016/96841, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0349
[3] Journal of the Chemical Society, 1901, vol. 79, p. 1128
[4] Journal of the Chemical Society, 1902, vol. 81, p. 1327,1347
[5] Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1913, vol. 32, p. 247