29027-20-1
29027-20-1 结构式
基本信息
3-氯-5-甲基苯胺
3-氨基-5-氯甲苯
3-氯-5-甲基苯胺,95%
3-Amino-5-chlorotoluene
3-Chloro-5-methylaniline
3-chloro-5-MethylbenzenaMine
3-Chloro-5-methylaniline,95%
3-Chloro-5-methylaniline 98%
3-Chloro-5-methyl-phenylamine
Benzenamine, 3-chloro-5-methyl-
物理化学性质
制备方法
16582-38-0
29027-20-1
以3-氯-5-硝基甲苯为原料合成3-氯-5-甲基苯胺的一般步骤：向含有1-氯-3-甲基-5-硝基苯（5.0 g，29 mmol）的乙醇溶液（75 mL）中加入二水合氯化亚锡（SnCl2·2H2O，32.8 g，146 mmol）。将反应混合物加热回流3.0小时。反应完成后，将溶液在减压下浓缩，残余物重新溶解于氢氧化钠水溶液中，过滤，并用乙酸乙酯（EtOAc）萃取。合并有机层，用饱和食盐水洗涤，无水硫酸镁（MgSO4）干燥，减压浓缩。粗产物通过硅胶柱色谱法纯化，得到3-氯-5-甲基苯胺（4.0 g，收率97%）为浅黄色固体。产物结构经1H NMR（500 MHz，CDCl3）和ESI-MS确认：1H NMR δ 6.56（s，1H），6.48（s，1H），6.36（s，1H），3.66（bs，2H），2.23（s，3H）；ESI-MS：m/z 141.7（[M + H]+）。
参考文献：
[1] Patent: US2011/230486, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 31-32
[2] Patent: WO2013/82324, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 00358
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2000, vol. 43, # 25, p. 4726 - 4737
[4] Patent: US2004/147776, 2004, A1. Location in patent: Page 2
[5] Patent: WO2008/113760, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 137