292150-20-0
292150-20-0 结构式
基本信息
FMOC-ALPHA-谷氨酸盐
(4R)-5-氨基-4-[[芴甲氧羰基]氨基]-5-氧代戊酸
(R)-4-((((9H-芴-9-基)甲氧基)羰基)氨基)-5-氨基-5-氧戊二酸
Fmoc-D-Igln-OH
Fmoc-DL-Glu-NH2
Fmoc-d-isoglutamine
FMOC-alpha-glutaMine
N-Fmoc-D-isoglutamine
Fmoc-alpha-Glutamine, >97%
Fmoc-D-glutamic acid α-amide
FMOC-alpha-glutaMine USP/EP/BP
FMOC-D-ISOGLN-OH(FMOC-D-GLU-NH2)
制备方法
104091-09-0
292150-20-0
以(R)-2-((((9H-芴-9-基)甲氧基)羰基)氨基)戊二酸为原料合成(R)-4-((((9H-芴-9-基)甲氧基)羰基)氨基)-5-氨基-5-氧戊二酸的一般步骤：将Fmoc-D-Glu-OH（59.8 g，1.0当量）溶解于无水四氢呋喃（THF，324 mL）中。在冰水浴冷却下搅拌，缓慢加入N,N'-二环己基碳二亚胺（DCC，40.1 g，1.2当量）。将反应混合物逐渐升温至室温，继续搅拌8小时，生成1,3-二环己基脲（DCU）沉淀。过滤去除沉淀，并用少量THF洗涤。随后，在NaCl-冰浴冷却下，向滤液中通入干燥氨气，持续搅拌1.5小时，直至无白色固体析出。静置30分钟后，加入少量甲醇（MeOH）以溶解固体。再次将混合物置于冰水浴中冷却，缓慢滴加2.0 N HCl溶液调节pH至2-3。减压浓缩去除溶剂。将所得固体溶于乙酸乙酯（AcOEt）中，依次用稀HCl、饱和NaHCO3水溶液和去离子水洗涤。分离有机层，合并后用无水硫酸镁（MgSO4）干燥过夜。过滤后，减压蒸发溶剂，残余物通过乙酸乙酯-环己烷体系重结晶。经过滤，得到46.5 g目标产物，产率78%。产物熔点为204-205℃，比旋光度[α] = -4.2°（c = 10 mg/mL，DMF）。1H-NMR（500 MHz，DMSO-d6）δ：7.88（2H，d，J = 8.0 Hz），7.72（2H，m），7.42（2H，m），7.40（1H，m），7.40（1H，br.s），7.32（2H，m），7.02（1H，br.s），4.27（2H，m），4.20（1H，m），3.93（1H，dd，J = 13.5，8.5 Hz），2.25（2H，m），1.89（1H，m），1.73（1H，m）。13C-NMR（125 MHz，DMSO-d6）δ：173.9，173.4，155.9，143.8，140.7，127.6，127.0，125.3，120.0，65.6，53.8，46.6，30.4，27.2。ESI-MS：m/z 369.03 [M + H]+，759.98 [2M + Na]+。HR-MS（TOF）：m/z 369.1448 [M + H]+（计算值：369.1449），759.2623 [2M + Na]+（计算值：759.2625），分子式C20H20N2O5。
参考文献：
[1] Patent: EP2612857, 2017, B1. Location in patent: Paragraph 0102-0107