292636-09-0
292636-09-0 结构式
基本信息
SWF-24
4-氟-7-溴吲哚
7-溴-4-氟吲哚
7-溴-4-氟-1H-吲哚
7-溴-4-氟吲哚,97%
7-溴-4-氟吲哚 250MG
SWF-24
4-fluoro-7-Bromoindole
7-BROMO-4-FLUOROINDOLE
7-Bromo-4-fluoroindole,97%
1H-Indole, 7-broMo-4-fluoro-
7-Bromo-4-fluoro-1H-indole 98%
物理化学性质
制备方法
446-09-3
1826-67-1
292636-09-0
以2-溴-5-氟硝基苯和乙烯基溴化镁为原料合成7-溴-4-氟吲哚的一般步骤： 1. 将1.12 g (5 mmol) 2-溴-5-氟硝基苯溶解于50 mL无水THF中。 2. 在氮气保护下，将反应体系冷却至-45℃，缓慢滴加15 mL 1 M乙烯基溴化镁的THF溶液，控制反应温度不超过-40℃。 3. 滴加完毕后，将深色反应液在-40℃下继续搅拌30分钟。 4. 反应完成后，在-40℃下用10 mL饱和氯化铵水溶液淬灭反应。 5. 用乙醚萃取反应混合物两次，合并有机相。 6. 有机相用饱和氯化钠水溶液洗涤一次，无水硫酸钠干燥，过滤后减压浓缩溶剂。 7. 将粗产物溶于二氯甲烷中，通过硅胶柱色谱纯化（硅胶100 g，洗脱剂：庚烷/乙酸乙酯=9:1）。 8. 得到501 mg (产率47%) 7-溴-4-氟-1H-吲哚，为橙色油状物。 MS (EI): 213.0 (100), 215.0 (100) (M)+。
参考文献：
[1] European Journal of Organic Chemistry, 2006, # 13, p. 2956 - 2969
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2015, vol. 23, # 17, p. 5856 - 5869
[3] Patent: US2006/30613, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 35
[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2000, vol. 10, # 11, p. 1223 - 1226
[5] Patent: WO2009/153307, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 54