29421-99-6
中文名称
4-溴-5-甲基噻吩-2-甲酸
英文名称
4-BROMO-5-METHYL-2-THIOPHENECARBOXYLIC ACID
CAS
29421-99-6
分子式
C6H5BrO2S
分子量
221.07
MOL 文件
29421-99-6.mol
更新日期
2025/11/08 16:59:14
29421-99-6 结构式
基本信息
中文别名
4-溴-5-甲基噻吩-2-甲酸4-溴-5-甲基噻吩-2-甲酸 10G
英文别名
AKOS B029947VITAS-BB TBB010222
ART-CHEM-BB B029947
4-BROMO-5-METHYLTHIOPHENE-2-CARBOXYLIC ACID
4-BROMO-5-METHYL-2-THIOPHENECARBOXYLIC ACID
2-Thiophenecarboxylic acid, 4-bromo-5-methyl-
所属类别
医药中间体：噻吩类化合物物理化学性质
熔点198.5-199.5 °C
沸点324.3±42.0 °C(Predicted)
密度1.784±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C(protect from light)
酸度系数(pKa)3.70±0.10(Predicted)
外观Light yellow to yellow Solid
制备方法
方法1
29421-73-6
29421-99-6
a) 将27.65 g (108 mmol) 2-甲基-3,5-二溴噻吩（按照Kano, S.等人, Heterocycles 20(10):2035, 1983的方法制备）溶解于280 mL无水四氢呋喃中，冷却至-78°C。在10分钟内，向此溶液中加入54 mL (108 mmol) 2M正丁基锂的环己烷溶液。在-78°C下搅拌20分钟后，向反应体系中通入干燥的二氧化碳气体1.5小时，同时让混合物缓慢升温至室温。反应完成后，小心加入100 mL 6N盐酸。分离有机层和水层，水层用乙醚（4×50 mL）萃取。合并所有有机层，用盐水洗涤，并用无水硫酸钠干燥。减压蒸馏除去溶剂，得到22.4 g (产率94%) 4-溴-5-甲基噻吩-2-甲酸，为灰白色固体。1H-NMR (DMSO-d6; 300 MHz) δ 13.34 (br s, 1H), 7.61 (s, 1H), 2.41 (s, 3H)。
参考文献：
[1] Patent: US2002/37915, 2002, A1
[2] Patent: US6291514, 2001, B1
[3] Patent: US2002/37915, 2002, A1
[4] Patent: US6291514, 2001, B1
[5] Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1934, vol. 513, p. 281,291