294881-08-6

基本信息
(2-溴苯甲酰基)乙酸甲酯
2-溴-B-氧代-苯丙酸甲酯
3-(2-溴苯甲酰基)乙酸甲酯
3-(2-溴苯基)-3-氧代丙酸甲酯
Methyl 2-bromo-β-oxobenzenepropanoate
Methyl 3-(2-Bromophenyl)-3-oxopropanoate
2-BroMo-b-oxo-benzenepropanoic acid Methyl ester
Benzenepropanoic acid, 2-bromo-β-oxo-, methyl ester
2-BROMO-BETA-OXO-BENZENEPROPANOIC ACID METHYL ESTER
3-(2-BROMO-PHENYL)-3-OXO-PROPIONIC ACID METHYL ESTER
制备方法

79-20-9

610-94-6

294881-08-6
方法A:在装有回流冷凝器和磁力搅拌棒的双颈圆底烧瓶中,加入2-溴苯甲酸(20 mmol)和新蒸馏的甲醇(25 mL)。将混合物置于热水浴中加热并浓缩。缓慢加入硫酸(8 mmol),随后将反应混合物回流24小时。反应完成后,冷却至室温,减压除去约一半体积的溶剂。将残余物分配于水(50 mL)和乙醚(70 mL)之间。分离有机层,依次用饱和碳酸氢钠溶液(2×50 mL)、水(50 mL)和盐水(50 mL)洗涤,经无水硫酸镁干燥后,减压除去挥发性物质。所得粗产物通过硅胶快速柱色谱法纯化,得到2-卤代苯甲酸烷基酯。 (0023)在氩气保护下,将2-卤代苯甲酸烷基酯(22.5 mmol)溶于新蒸馏的无水四氢呋喃(30 mL)中,置于装有回流冷凝器和磁力搅拌棒的双颈圆底烧瓶内。使用冰浴将溶液冷却至0℃,分批加入氢化钠(60%分散于矿物油中,15 mmol)。搅拌15分钟后,在0℃下缓慢滴加乙酸烷基酯(15 mmol)的无水四氢呋喃(30 mL)溶液。将反应混合物逐渐升温至室温,搅拌2小时,随后加热回流24小时。反应完成后,冷却至室温,减压除去约一半体积的溶剂,用甲苯(50 mL)稀释反应混合物。所得溶液依次用2N盐酸(50 mL)、饱和氯化铵溶液(50 mL)洗涤,经无水硫酸镁干燥后,减压除去挥发性物质。粗产物通过硅胶快速柱色谱法纯化,得到3-(2'-卤代苯基)-3-氧代丙酸烷基酯1。
参考文献:
[1] Chemistry - A European Journal, 2008, vol. 14, # 8, p. 2527 - 2535
[2] Tetrahedron, 2016, vol. 72, # 24, p. 3454 - 3467