29640-98-0
中文名称
5-氟-2-硝基苯乙酸
英文名称
5-Fluoro-2-nitrophenylacetic acid
CAS
29640-98-0
分子式
C8H6FNO4
分子量
199.14
MOL 文件
29640-98-0.mol
更新日期
2025/11/03 11:38:54
29640-98-0 结构式
基本信息
中文别名
5-氟-2-硝基苯乙酸2-(5-氟-2-硝基苯基)乙酸
英文别名
2-NITRO-5-FLUORO PHENYLACETIC ACID2-(5-fluoro-2-nitrophenyl)acetic acid
Benzeneacetic acid, 5-fluoro-2-nitro-
(5-FLUORO-2-NITRO-PHENYL)-ACETIC ACID
所属类别
医药中间体：原料药中间体物理化学性质
熔点154-156°C
沸点343.6±27.0 °C(Predicted)
密度1.498±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)3.74±0.10(Predicted)
外观White to light yellow Solid
InChIInChI=1S/C8H6FNO4/c9-6-1-2-7(10(13)14)5(3-6)4-8(11)12/h1-3H,4H2,(H,11,12)
InChIKeyHOWBVGXZCYNPOU-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(CC(O)=O)=CC(F)=CC=C1[N+]([O-])=O
制备方法
方法1
331-25-9
29640-98-0
以3-氟苯基乙酸为起始原料合成5-氟-2-硝基苯基乙酸的一般步骤如下：将3-氟苯基乙酸（5g，36.7mmol）溶解于30mL氯仿中，随后加入硝酸铵（3.12g，38.9mmol）。将反应混合物冷却至0℃，并在该温度下缓慢滴加三氟乙酸酐（16.02mL，113mmol）。反应在0℃下持续搅拌3小时。反应完成后，缓慢加入水以淬灭反应。分离氯仿层，用水洗涤，随后用无水硫酸钠干燥并浓缩。通过从粗产物中在乙酸乙酯中结晶，并用乙腈研磨，得到5.25g目标产物5-氟-2-硝基苯基乙酸，为棕色固体，产率为87%。质谱（APCI）分析结果：199 [M-H]+。
参考文献：
[1] Journal of Organic Chemistry, 1995, vol. 60, # 20, p. 6389 - 6396
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2005, vol. 15, # 20, p. 4560 - 4563
[3] Patent: US2004/67960, 2004, A1. Location in patent: Page/Page column 19
[4] Patent: US4160032, 1979, A