2965-22-2
2965-22-2 结构式
基本信息
5-氟-2-硝基苯甲酸甲酯
甲基 2-氟-5-硝基苯甲酸酯
甲基2-氟-5-硝基苯甲酸酯,98%
2-氟-5-硝基苯甲酸甲酯(CAS号:2965-22-2)
METHYL 2-FLUORO-5-NITROBENZOATE
Methyl2-fluoro-5-nitrobenzoate,98%
4-Fluoro-3-(Methoxycarbonyl)nitrobenzene
5-nitro-2-fluorobenzoic acid methyl ester
methyl 2-fluoro-5-nitrobenzenecarboxylate
Benzoic acid, 2-fluoro-5-nitro-, methyl ester
物理化学性质
制备方法
67-56-1
7304-32-7
2965-22-2
以甲醇和2-氟-5-硝基苯甲酸为原料合成2-氟-5-硝基苯甲酸甲酯的一般步骤： 1. 将2-氟-5-硝基苯甲酸（3.7g，20.0mmol）在0℃下溶于甲醇（100mL）中。 2. 缓慢滴加亚硫酰氯（5.3mL，60.0mmol）。 3. 将反应混合物加热回流24小时。 4. 反应完成后，真空浓缩除去溶剂。 5. 将残余物溶于乙酸乙酯中，用1.0M NaOH溶液洗涤数次。 6. 有机相用无水硫酸钠干燥后，真空蒸发溶剂，得到中间体2-氟-5-硝基苯甲酸甲酯（中间体37），为黄色油状物，静置后结晶为浅黄色针状结晶。 产率：90%； 熔点：47-49℃； 1H NMR（300MHz，CDCl3）δ= 4.01（s，3H，OCH3），7.35（t，1H，H3,3JH3.H4 = 3JH3.F = 9.2Hz），8.44（dt，1H，3JH4-H3 = 9.2Hz，4JH4.F = 4JH4-H6 = 3.5Hz），8.87（dd，1H，4JH6-F = 5.9Hz，4JH6-H4 = 2.7Hz）； 13C NMR（75MHz，CDCl3）：δ= 47.7（OCH3），113.2（d，C3,2JC-F = 25.1Hz），114.5（d，C1，2JC-F = 12.0Hz），122.9（d，C6,3JC-F = 3.3Hz），124.3（d，C4,3JC-F = 10.9Hz），138.6（C5），157.4（d，COOCH3,3JC-F = 3.8Hz），159.8（d，C2,1JC-F = 269.0Hz）。
参考文献：
[1] Patent: WO2012/85003, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 83-84
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2014, vol. 57, # 11, p. 4640 - 4660
[3] Patent: EP3192791, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0467
[4] Patent: WO2009/80836, 2009, A2. Location in patent: Page/Page column 70
[5] Patent: WO2004/92124, 2004, A2. Location in patent: Page 77