29736-80-9
29736-80-9 结构式
基本信息
3,5-二氧己酸甲酯
3,5-二酮己酸甲酯
3,5-Dioxohexanoic acid methyl ester
Benzenamine,6-hydrazinyl-N,N-dimethyl-
Hexanoic acid, 3,5-dioxo-, methyl ester
制备方法
79-22-1
123-54-6
29736-80-9
一般步骤：以氯甲酸甲酯和乙酰丙酮为原料合成3,5-二酮己酸甲酯的一般程序如下： 步骤A. 3-酰化2,4-戊二酮 将乙酰丙酮（1.00g，10mmol）加入到氯化镁（1.35g，1.2当量）在20mL二氯甲烷中的悬浮液中，随后加入吡啶（2.13mL，2.5当量）。将混合物在0℃下搅拌1小时，然后在0℃下缓慢滴加氯甲酸烷基酯或异氰酸苯酯（1.0当量）。反应混合物在8小时内逐渐升温至室温，之后倒入3N HCl水溶液（10mL）中，并用二氯甲烷（20mL）萃取。有机层用盐水（20mL）洗涤，无水硫酸钠干燥，减压浓缩除去溶剂。根据产物的物理状态，选择蒸馏或重结晶从适当溶剂中纯化。 产物特性： 1. 3-（甲氧基羰基）乙酰丙酮：无色液体，产率68.1%。蒸馏条件：45°C，0.5mmHg。ESI（-ve）MS m/z 157.1 [M-H]-。1H NMR (DMSO-d6, 300MHz): δ 2.999 (s, 6H), 3.730 (s, 3H), 17.760 (s, 1H)。 2. 3-（乙氧羰基）乙酰丙酮：无色液体，产率60.5%。蒸馏条件：60°C，1.4mmHg。ESI（-ve）MS m/z 171.2 [M-H]-。1H NMR (DMSO-d6, 300MHz): δ 1.253 (t, 3H), 2.303 (s, 6H), 4.164-4.236 (m, 2H), 17.747 (s, 1H)。 3. 3-（苯基氨基羰基）乙酰丙酮：白色固体，产率72.0%，熔点118-119°C。ESI（-ve）MS m/z 218.1 [M-H]-。1H NMR (DMSO-d6, 300MHz): δ 2.154 (s, 6H), 7.084 (t, 1H), 7.324 (t, 2H), 7.640 (d, J = 8.1Hz, 2H), 10.355 (s, 1H), 16.463 (s, 1H)。
参考文献：
[1] Patent: WO2013/59203, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 49; 50