298181-83-6
中文名称
5,6,7,8-四氢-8-氨基喹啉
英文名称
5,6,7,8-TETRAHYDROQUINOLIN-8-AMINE
CAS
298181-83-6
分子式
C9H12N2
分子量
148.21
MOL 文件
298181-83-6.mol
298181-83-6 结构式
基本信息
中文别名
5,6,7,8-四氢喹啉-8-胺5,6,7,8-四氢-8-氨基喹啉
英文别名
8-Amino-5AKOS BB-8710
5,6,7,8-Tetrahydro-8-quinolinamine
5,6,7,8-tetrahydroquinolin-2-amine
8-quinolinamine,5,6,7,8-tetrahydro
5,6,7,8-TETRAHYDROQUINOLIN-8-AMINE
8-AMino-5,6,7,8-tetrahydroquinoline
5,6,7,8-Tetrahydro-8-aminoquinoline
5,6,7,8-TETRAHYDRO-QUINOLIN-8-YLAMINE
8-Quinolinamine,5,6,7,8-tetrahydro-(9CI)
所属类别
医药中间体：喹啉类化合物物理化学性质
沸点277.3±28.0 °C(Predicted)
密度1.081±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C
酸度系数(pKa)8.93±0.20(Predicted)
外观Light brown to brown Liquid
制备方法
方法1
58509-59-4
298181-83-6
以6,7-二氢喹啉-8(5H)-酮肟为原料合成5,6,7,8-四氢-8-氨基喹啉的一般步骤：将6,7-二氢-8(5H)-喹啉酮肟（0.50 g，3.1 mmol）溶于35 mL甲醇中，加入50 mg 10% Pd/C催化剂。在50 psi氢气压力下进行催化氢化反应。反应18小时后，用氮气置换反应体系中的氢气，反应混合物通过硅藻土垫过滤以除去催化剂。滤液在减压下浓缩至干，得到0.42 g（收率92%）5,6,7,8-四氢-8-氨基喹啉，产物为紫色油状物。1H NMR (CDCl3) δ: 8.39 (d, 1H), 7.36 (d, 1H), 7.04 (m, 1H), 4.00 (t, 1H), 2.88-2.67 (m, 2H), 2.18 (m, 1H), 2.03-1.62 (m, 5H)。
参考文献：
[1] Patent: WO2006/20415, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 112
[2] Synthetic Communications, 2003, vol. 33, # 20, p. 3497 - 3502
[3] Organic Process Research and Development, 2008, vol. 12, # 5, p. 823 - 830
[4] Chemical Communications, 2016, vol. 52, # 38, p. 6423 - 6426