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3034-31-9

中文名称 异烟酰苯胺
英文名称 N-phenyl isonicotinamide
CAS 3034-31-9
分子式 C12H10N2O
分子量 198.22
MOL 文件 3034-31-9.mol
更新日期 2025/11/26 15:24:22
3034-31-9 结构式 3034-31-9 结构式

基本信息

中文别名
异烟酰苯胺
N-苯基异尼克酰胺
N-苯基吡啶-4-甲酰胺
N-苯基-4-吡啶甲酰胺
英文别名
SKL864
NSC 4266
Isonicotinanilide
N-Phenyl isonicotinicamide
1,2-Ethanediamine,4-phenyl-
N-Phenyl isonicotinamide ,97%
N-Phenyl-4-pyridinecarboxamide
N-phenylpyridine-4-carboxamide
4-Pyridinecarboxamide,N-phenyl-
1,3-Benzenedicarbonitrile,9-methyl-
所属类别
有机原料:氨基化合物

物理化学性质

熔点170-172℃
沸点266℃
密度1.227
闪点115℃
储存条件Inert atmosphere,Room Temperature
酸度系数(pKa)11.85±0.70(Predicted)
外观White to off-white Solid

制备方法

方法1
异烟酸

55-22-1

苯胺

62-53-3

异烟酰苯胺

3034-31-9

以异烟酸和苯胺为原料合成N-苯基异烟酰胺的一般步骤:将异烟酸(14.5 g,40.6 mmol)溶于亚硫酰氯(40 mL)中,加热回流2小时。反应完成后,减压蒸馏除去亚硫酰氯。向残余物中加入THF(50 mL)、K2CO3(16.8 g,121.9 mmol)和苯胺(3.78 g,40.6 mmol),室温下搅拌反应混合物24小时。反应完成后,用水(100 mL)稀释反应混合物,并用EtOAc(2×100 mL)萃取。合并有机层,浓缩,残余物用EtOAc-己烷(60:40)重结晶,得到浅黄色固体产物N-苯基异烟酰胺(8.0 g,收率99%),熔点166-168℃。IR(KBr)νmax 1344, 1653, 1465, 665 cm-1;1H NMR(DMSO-d6,300 MHz)δ 10.49(s,1H),8.78(m,2H),7.86(m,2H),7.78(m,2H),7.39(t,J = 8.0 Hz,2H),7.15(t,J = 6.5 Hz,1H)。

参考文献:

[1] Patent: WO2017/160898, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 00105; 00125

[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 59, # 4, p. 1370 - 1387

[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2008, vol. 16, # 11, p. 6027 - 6033

[4] Indian Journal of Chemistry, Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 11, p. 1007 - 1008

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