304858-65-9
304858-65-9 结构式
基本信息
2-氨基-4-溴苯甲精
2-氨基-4-溴苯甲腈
2-氨基-4-溴苯腈(CAS号:304858-65-9)
2-Amino-4-bromobenzonitriL
2-AMINO-4-BROMOBENZONITRILE
2-Amino-4-bromobenxonitrile
Benzonitrile, 2-amino-4-bromo-
5-Bromo-2-cyanoaniline, 4-Bromoanthranilonitrile
2-AMINO-4-BROMOBENZONITRILE/2-aMino-4-broMobenzonitrile
物理化学性质
制备方法
115049-55-3
304858-65-9
在0℃下，向冷的肟11（8g，33.19mmol）的二氯甲烷（200mL）溶液中加入2,6-二甲基吡啶（4.5mL，38.8mmol），然后缓慢滴加三氟甲磺酸酐（5.6mL，33.34mmol）。移除冷却浴后，将反应混合物加热至回流并维持3小时。反应完成后，将混合物冷却至室温，缓慢滴加DBU（9.9mL，66.3mmol），同时控制反应内部温度不超过30℃。继续在室温下搅拌1小时，随后在剧烈搅拌下将混合物倒入过量的稀碳酸氢钠溶液中。搅拌数分钟后，分离有机层。水层用二氯甲烷（100mL×2）进行二次萃取。合并有机萃取液，用硫酸镁干燥并浓缩，得到深棕色固体。该固体通过短硅胶柱层析纯化，使用纯二氯甲烷作为洗脱剂。收集的级分在真空下干燥，用二氯甲烷/己烷（1:4，50mL）研磨，过滤所得固体并在真空下干燥，最终得到5.36g（82%收率）的浅黄色固体产物12。IR（KBr）νmax/cm-1：3436, 3310（NH2），3032（Ar-H），2920（Aliphatic-H），2246（CN），1610, 1512, 1418（C=C）。1H NMR（500MHz, CDCl3）δ：4.47（br.s, 2H, NH2）；6.88（dd, 1H, J=2.8, 8.2Hz, H-5）；6.94（br.s, 1H, H-3）；7.24（d, 1H, J=8.2Hz, H-6）。13C NMR（125.7MHz, CDCl3）δ：95.17（C-1），117.16（CN），118.15（C-3），121.60（C-5），129.03（C-4），133.60（C-6），150.47（C-2）。元素分析计算值（%）C7H5BrN2（195.96）：C 42.67, H 2.56, N 14.22；实测值（%）：C 42.60, H 2.61, N 14.17。
参考文献：
[1] Medicinal Chemistry, 2014, vol. 10, # 5, p. 484 - 496
[2] Patent: US8916704, 2014, B1. Location in patent: Page/Page column 8