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3056-18-6

中文名称 2,3,5-三乙酰-2,6-二氯嘌呤核苷
英文名称 9-[2,3,5-TRI-O-ACETYL-BETA-D-RIBOFURANOSYL]-2,6-DICHLOROPURINE
CAS 3056-18-6
分子式 C16H16Cl2N4O7
分子量 447.23
MOL 文件 3056-18-6.mol
更新日期 2025/11/27 16:24:29
3056-18-6 结构式 3056-18-6 结构式

基本信息

中文别名
2,3,4三乙酰基-2,6二氯嘌呤核苷
2,3,5-三乙酰-2,6-二氯嘌呤核苷
2,3,5-4三乙酰基-2,6二氯嘌呤核苷
2,6-二氯嘌呤-2',3',5'-三乙酰
2,6-二氯-2',3',5'-三乙酰基嘌呤核糖苷
9- '2,3,5-三-O-乙酰基-Β-D-呋喃核糖基 -2,6-二氯
2,6-二氯-9-(2',3',5'-三-O-乙酰-Β-D-呋喃核糖基)嘌呤
2,6-二氯-9-(2',3',5'-三-O-乙酰基-ΒD-呋喃核糖基)嘌呤
2,6-二氯-9-(2',3',5'-三-O-乙酰基-BD-呋喃核糖基)嘌呤
9-[2,3,5-三-O-乙酰-BETA-D-呋喃核糖基]-2,6-二氯嘌呤
英文别名
BINO-004
NSC 76763
2',3',5'-Tri-O-Acetyl-2,6-Dichloropurine
2,6-Dichloro-2',3',5'-triacetyl-purine riboside
9-[2,3,5-tri-O-acetyl--D-ribofuranosyl]-2,6-dichloropurine
9-[2,3,5-TRI-O-ACETYL-SS-D-RIBOFURANOSYL]-2,6-DICHLOROPURINE
9-[2,3,5-TRI-O-ACETYL-BETA-D-RIBOFURANOSYL]-2,6-DICHLOROPURINE
2,6-Dichloro-9-(2’,3’,5’-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)purine
2,6-DICHLORO-9-(2,3,5-TRI-O-ACETYL-B-D-RIBOFURANOSYL)-9H-PURINE
9H-Purine,2,6-dichloro-9-(2,3,5-tri-O-acetyl-b-D-ribofuranosyl)-

物理化学性质

熔点158-159°C
沸点555.3±60.0 °C(Predicted)
密度1.69±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件-20°C冷冻
溶解度可溶于氯仿(少许)、DMSO(少许)
酸度系数(pKa)-1.40±0.10(Predicted)
形态固体
颜色灰白色至淡黄色

安全数据

危险性符号(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示词警告
危险性描述H312-H302-H332
海关编码29335990

制备方法

方法1
2',3',5'-三-O-乙酰-2-氨基-6-氯嘌呤核苷

16321-99-6

2,3,5-三乙酰-2,6-二氯嘌呤核苷

3056-18-6

以(2R,3R,4R,5R)-2-(乙酰氧基甲基)-5-(2-氨基-6-氯-9H-嘌呤-9-基)四氢呋喃-3,4-二基二乙酸酯为原料,合成(2R,3R,4R,5R)-2-(乙酰氧基甲基)-5-(2,6-二氯-9H-嘌呤-9-基)四氢呋喃-3,4-二乙酸二酯的一般步骤如下:将亚硝酸异戊酯(165 g,1.41 mol)溶解于二氯甲烷(500 mL)中,并在0至5°C下搅拌。随后加入三甲基氯硅烷(76 g,0.70 mol),接着加入化合物IV(100 g,0.234 mol)的二氯甲烷(500 mL)溶液。将混合液滴加至上述反应母液中,滴加完毕后,继续在相同温度下搅拌反应1小时。反应完成后,加入饱和亚硫酸钠溶液进行淬灭,分液。分离得到的有机相依次用碳酸氢钠水溶液和饱和盐水洗涤,然后用无水硫酸钠干燥,过滤。将滤液减压浓缩至无馏分蒸出。残余物通过加入二氯甲烷(100 mL)和正庚烷(350 mL)进行重结晶,得到黄色固体化合物V,即2,6-二氯-9-(2',3',5'-三-O-乙酰基-β-D-呋喃核糖基)嘌呤(86 g,产率82%)。

参考文献:

[1] Journal of Organic Chemistry, 2003, vol. 68, # 2, p. 666 - 669

[2] Canadian Journal of Chemistry, 1981, vol. 59, # 17, p. 2608 - 2611

[3] Patent: CN106397516, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0029; 0030; 0080; 0081; 0082; 0083

[4] Journal of Medicinal Chemistry, 1992, vol. 35, # 24, p. 4557 - 4561

[5] Journal of Organic Chemistry, 2002, vol. 67, # 19, p. 6788 - 6796

常见问题列表

概述
2,3,5-三乙酰-2,6-二氯嘌呤核苷 是一种嘌呤核苷类似物。嘌呤核苷类似物具有广泛的抗肿瘤活性,靶向惰性淋巴系统恶性肿瘤。这一过程中的抗癌机制依赖于抑制 DNA 合成,诱导细胞凋亡 (apoptosis) 等。
"3056-18-6" 相关产品信息
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