3068-31-3
3068-31-3 结构式
基本信息
2,3,4-O-三乙酰基-A-D-溴代木糖
1,3,4-三-O-乙酰基-2-脱氧D吡喃木糖
2,3,4-O-三乙酰基-BETA-D-溴代木糖
2,3,4,-三-O-乙酰基-Α-D-溴代吡喃木糖
(2R,3R,4S,5R)-2-溴四氢-2H-吡喃-3,4,5-三乙酸三酯
Acetobromo-α-D-xylose
alpha-Acetobromoxylose
-D-xylopyranosyl bromide
ALPHA-ACETOBROMO-D-XYLOSE
ACETOBROMO-ALPHA-D-XYLOSE
2,3,4-Tri-O-acetyl-ù
D-alpha-bromo-triacetoxylose
2,3,4-O-triacetyl-A-D-bromo xylose
2,3,4-O-triacetyl-alfa-D-bromo xylose
物理化学性质
制备方法
62446-93-9
3068-31-3
II. 合成2,3,4-三-O-乙酰基-α-D-溴代吡喃糖（式XII）的一般步骤：在配备有保护管的1L圆底烧瓶中加入四-O-乙酰基-D-吡喃木糖（式XI；25.0g，78.54mmol）和二氯甲烷（500mL），将混合物置于冰浴中冷却至0℃。在持续搅拌下，于1小时内缓慢向冷却的溶液中加入33%溴化氢的乙酸溶液（56mL）。加毕，将反应混合物在室温下继续搅拌1小时。通过薄层色谱（TLC，展开剂比例为4:6的乙酸乙酯:己烷）监测反应完成后，依次用冰水（1×500mL）、1%碳酸氢钠溶液（1×500mL）、10%碳酸氢钠溶液（2×500mL）和饱和食盐水（1×500mL）洗涤反应混合物。分离有机层，用无水硫酸钠干燥，过滤后减压浓缩，得到白色固体2,3,4-三-O-乙酰基-α-D-溴代吡喃糖（式XII），该产物无需进一步纯化即可用于下一步反应。式XII化合物的产率和核磁共振（NMR）数据如下：产率：24.0g（90%）；1H NMR（300MHz，CDCl3）：δ=6.59（d，1H，J=3.9Hz），5.60（t，1H，J=9.9Hz），5.05-5.03（m，1H），4.77（dd，1H，J=3.9,9.6Hz），4.07（dd，1H，J=6.3,11.4Hz），3.88（t，1H，J=11.1Hz），2.10（s，3H），2.06（s，6H）。
参考文献：
[1] Journal of Organic Chemistry, 2001, vol. 66, # 7, p. 2327 - 2342
[2] Organic Letters, 2007, vol. 9, # 20, p. 3897 - 3900
[3] Bulletin of the Korean Chemical Society, 2010, vol. 31, # 3, p. 653 - 663
[4] Patent: US2012/29179, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 7
[5] Tetrahedron, 2005, vol. 61, # 35, p. 8405 - 8409