307353-32-8
中文名称
3-溴-5-(羟甲基)苯甲酸甲酯
英文名称
METHYL 3-BROMO-5-(HYDROXYMETHYL)BENZOATE
CAS
307353-32-8
分子式
C9H9BrO3
分子量
245.07
MOL 文件
307353-32-8.mol
更新日期
2024/12/13 14:39:23
307353-32-8 结构式
基本信息
中文别名
3-溴-5-(羟甲基)苯甲酸甲酯3-溴-5-(羟基甲基)苯甲酸甲酯
英文别名
METHYL 3-BROMO-5-(HYDROXYMETHYL)BENZOATE3-Bromo-5-hydroxymethyl-benzoic acid methyl ester
Benzoic acid, 3-bromo-5-(hydroxymethyl)-, methyl ester
所属类别
化学试剂：甲酯类化合物物理化学性质
沸点354.2±32.0 °C(Predicted)
密度1.557±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)14.08±0.10(Predicted)
外观White to off-white Solid
InChIInChI=1S/C9H9BrO3/c1-13-9(12)7-2-6(5-11)3-8(10)4-7/h2-4,11H,5H2,1H3
InChIKeyPWAJHVDGAMQOPF-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(OC)(=O)C1=CC(CO)=CC(Br)=C1
制备方法
方法1
220286-47-5
307353-32-8
以3-氨基-5-(羟甲基)苯甲酸甲酯为原料合成3-溴-5-(羟甲基)苯甲酸甲酯的一般步骤：将3-氨基-5-(羟甲基)苯甲酸甲酯（2.4 g，13.2 mmol）溶解于无水乙腈（10 mL）中，缓慢滴加至含有溴化铜（II）（3.54 g，15.8 mmol）和亚硝酸叔丁酯（2.24 mL，18.9 mmol）的乙腈（20 mL）溶液中，反应温度维持在65℃。反应混合物在65℃下搅拌30分钟后，冷却至室温，随后倒入1N盐酸溶液中，并用乙醚进行萃取。合并有机层，用盐水洗涤（2次），经无水硫酸钠干燥后浓缩。通过硅胶柱色谱法纯化（洗脱剂：30%乙酸乙酯/己烷），得到目标产物3-溴-5-(羟甲基)苯甲酸甲酯2.0 g，收率62%。产物经1H-NMR（CDCl3, 300 MHz）鉴定：δ 8.04（s, 1H），7.90（s, 1H），7.69（s, 1H），4.70（s, 2H），3.89（s, 3H）。质谱分析显示分子离子峰为246.98（MH）+。
参考文献：
[1] Patent: US2007/249607, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 85