309947-86-2
中文名称
6-[双(BOC)氨基]嘌呤
英文名称
di-tert-butyl 9H-purin-6-yliMidodicarbonate
CAS
309947-86-2
分子式
C15H21N5O4
分子量
335.358
MOL 文件
309947-86-2.mol
更新日期
2026/01/04 13:15:45
309947-86-2 结构式
基本信息
中文别名
6-二BOC 腺嘌呤N6-二BOC 腺嘌呤
6-[双(BOC)氨基]嘌呤
叔-丁基 N-[(叔-丁氧基)羰基]-N-(9H-嘌呤-6-基)氨基甲酯
英文别名
6,6-di-Boc-adenine6-[Bis(Boc)amino]purine
di-tert-butyl 9H-purin-6-yliMidodicarbonate
tert-Butyl N-tert-butoxycarbonyl-N-(7H-purin-6-yl)carbamate
tert-butyl N-[(tert-butoxy)carbonyl]-N-(9H-purin-6-yl)carbamate
tert-butyl N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-N-(7H-purin-6-yl)carbamate
IMidodicarbonic acid, 2-(9H-purin-6-yl)-, 1,3-bis(1,1-diMethylethyl) ester
N-[(2-methylpropan-2-yl)oxy-oxomethyl]-N-(7H-purin-6-yl)carbamic acid tert-butyl ester
物理化学性质
熔点149-150 °C
沸点500.5±53.0 °C(Predicted)
密度1.296±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,2-8°C
酸度系数(pKa)9.59±0.10(Predicted)
外观White to off-white Solid
制备方法
方法1
24424-99-5
66224-66-6
309947-86-2
在氩气保护下，将腺嘌呤（1.35 g，10 mmol）和4-二甲氨基吡啶（DMAP，122 mg，1 mmol）溶解于四氢呋喃（THF，50 mL）中。随后，向该溶液中加入二碳酸二叔丁酯（Boc2O，9.38 g，43 mmol）。反应混合物在室温下搅拌5小时。反应完成后，减压除去溶剂，加入乙酸乙酯（EtOAc，400 mL）溶解残余物。所得溶液依次用1N盐酸（HCl，30 mL）和饱和氯化钠溶液（NaCl，3×100 mL）洗涤。有机相用无水硫酸钠（Na2SO4）干燥，过滤后减压浓缩。将残余物溶解于甲醇（100 mL）和饱和碳酸氢钠溶液（NaHCO3，45 mL）的混合溶剂中，随后在50℃下搅拌1.5小时。反应完成后，减压除去溶剂，加入水（100 mL）稀释。水相用氯仿（CHCl3，2×300 mL）萃取，合并有机相并用无水硫酸钠（Na2SO4）干燥。减压除去溶剂后，粗产物通过快速柱色谱法（洗脱剂：环己烷/乙酸乙酯，10:90）纯化，得到6-[双(Boc)氨基]嘌呤（2.44 g，73%）为白色固体。1H NMR（DMSO-d6）δ：13.69（s，1H，NH），8.80（s，1H，H-2），8.63（s，1H，H-8），1.36（s，18H，C(CH3)3）ppm。
参考文献：
[1] Steroids, 2012, vol. 77, # 12, p. 1177 - 1191,15
[2] Steroids, 2012, vol. 77, # 12, p. 1177 - 1191