31250-99-4
31250-99-4 结构式
基本信息
1-TRITYL-1H-1,2,4-TRIAZOLE
1-triphenylmethyl-1,2,4-triazole
1-(triphenylMethyl)-1H-1,2,4-Triazole
1H-1,2,4-Triazole, 1-(triphenylmethyl)-
制备方法
288-88-0
76-83-5
31250-99-4
在室温下，将三乙胺（5.49 g，54.30 mmol）加入到1,2,4-三氮唑（3.0 g，43.44 mmol）的N,N-二甲基甲酰胺（DMF，50 mL）溶液中。搅拌5分钟后，加入三苯基氯甲烷（12.11 g，43.44 mmol），反应混合物在室温下搅拌过夜。反应完成后，通过减压蒸馏除去溶剂。将粗产物在二氯甲烷（50 mL）和水（50 mL）之间分配，分离有机层。水层用二氯甲烷（3×50 mL）萃取，合并有机层。有机层用水（3×40 mL）洗涤，然后用无水硫酸钠（Na2SO4）干燥。减压浓缩有机层，得到1-三苯甲基-1H-1,2,4-三氮唑（12.6 g，收率93%）。将正丁基锂（n-BuLi，4.5 mL，11.24 mmol；2.5 M己烷溶液）加入到1-三苯甲基-1H-1,2,4-三氮唑（3.5 g，11.24 mmol）的四氢呋喃（THF，120 mL）溶液中，在-78℃下搅拌45分钟。在5分钟内逐滴加入溴（1.76 g，11.02 mmol），继续在-78℃下搅拌2小时。然后让反应混合物缓慢升温至-20℃，并通过加入饱和氯化铵（NH4Cl）溶液（30 mL）淬灭反应。将反应混合物用水（60 mL）和二氯甲烷（40 mL）稀释，分离有机层。水层用二氯甲烷（4×50 mL）萃取，合并有机层。有机层用无水硫酸钠（Na2SO4）干燥，减压蒸发溶剂，得到粗产物（4.2 g，收率95%），直接用于下一步骤。核磁共振氢谱（1H NMR）数据：δ 7.09-7.16（m，6H），7.27-7.40（m，9H），7.86（s，1H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2014/159248, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0185
[2] European Journal of Medicinal Chemistry, 2009, vol. 44, # 7, p. 3064 - 3067
[3] Tetrahedron, 1997, vol. 53, # 30, p. 10289 - 10312
[4] MedChemComm, 2014, vol. 5, # 1, p. 72 - 81
[5] Patent: US6620841, 2003, B1