313369-26-5

中文名称 313369-26-5

英文名称 (6bR,10aS)-Ethyl 3-methyl-2,3,6b,7,10,10a-hexahydro-1H-pyrido[3',4':4,5]pyrrolo[1,2,3-de]quinoxaline-8(9H)-carboxylate

CAS 313369-26-5

分子式 C17H23N3O2

分子量 301.38

MOL 文件 313369-26-5.mol

更新日期 2025/06/06 09:14:44

313369-26-5 结构式

基本信息物理化学性质制备方法

基本信息

中文别名

(6BR,10AS)-3-甲基-2,3,6B,7,10,10A-六氢-1H-吡啶并[3',4':4,5]吡咯并[1,2,3-DE]喹喔啉-8(9H)-羧酸叔丁酯
乙基(6BR,10AS)-3-甲基-2,3,6B,9,10,10A-六氢-1H-吡啶并[3',4':4,5]吡咯并[1,2,3-DE]喹喔啉-8(7H)-羧酸盐

英文别名

LUMAT-007
(6bR,10aS)-Ethyl 3-methyl-2,3,6b,7,10,10a-hexahydro-1H-pyrido[3',4':4,5]pyrrolo[1,2,3-de]quinoxaline-8(9H)-carboxylate
Ethyl (6bR,10aS)-3-methyl-2,3,6b,9,10,10a-hexahydro-1H-pyrido[3',4':4,5]pyrrolo[1,2,3-de]quinoxaline-8(7H)-carboxylate
1H-Pyrido[3',4':4,5]pyrrolo[1,2,3-de]quinoxaline-8(7H)-carboxylic acid, 2,3,6b,9,10,10a-hexahydro-3-methyl-, ethyl ester, (6bR,10aS)-

所属类别

化学试剂：丁酯类化合物

物理化学性质

储存条件Sealed in dry,Room Temperature

InChIInChI=1S/C17H23N3O2/c1-3-22-17(21)19-8-7-14-13(11-19)12-5-4-6-15-16(12)20(14)10-9-18(15)2/h4-6,13-14H,3,7-11H2,1-2H3/t13-,14-/m0/s1

InChIKeyWHCUAJCNKSIETM-KBPBESRZSA-N

SMILESN1(C)C2=C3C([C@]4([H])CN(C(OCC)=O)CC[C@]4([H])N3CC1)=CC=C2

制备方法

方法1

313369-25-4

(6bR,10aS)-3-甲基-2,3,6b,7,10,10a-六氢-1H-吡啶并[3',4'：4,5]吡咯并[1,2,3-de]喹喔啉-8(9H)-羧酸叔丁酯

313369-26-5

步骤CA：在氮气保护下，将硼烷四氢呋喃溶液（1M，33mL，33mmol）缓慢滴加至搅拌中的(6bR,10aS)-3-甲基-2-氧代-2,3,6b,7,10,10a-六氢-1H-吡啶并[3',4':4,5]吡咯并[1,2,3-de]喹喔啉-8(9H)-羧酸叔丁酯（5.24g，16.6mmol）的无水四氢呋喃（25mL）溶液中。滴加完毕后，将反应混合物加热回流1小时。冷却后，加入6N盐酸（15mL），继续在回流条件下加热30分钟。反应完成后，冷却混合物并在减压下蒸发至干。将残余物溶解于最小量的水中，用1N氢氧化钠溶液碱化后，用二氯甲烷（2×）萃取。合并有机相，用水洗涤，硫酸镁干燥，浓缩后得到4.65g（93%收率）的(6bR,10aS)-3-甲基-2,3,6b,7,10,10a-六氢-1H-吡啶并[3',4':4,5]吡咯并[1,2,3-de]喹喔啉-8(9H)-羧酸叔丁酯，为粘稠液体。1H NMR (CDCl3, 300MHz) δ 1.28 (t, J = 7Hz, 3H), 1.68-1.78 (m, 1H), 1.78-1.93 (m, 2H), 2.81-2.90 (m, 2H), 2.86 (s, 3H), 3.05-3.26 (m, 2H), 3.26-3.38 (m, 2H), 3.56-3.75 (m, 2H), 3.79-3.87 (m, 1H), 4.16 (q, J = 7Hz, 2H), 6.41 (d, J = 8.1Hz, 1H), 6.61 (d, J = 8.1Hz, 1H), 6.67 (t, J = 8.1Hz, 1H) ppm。MS (CI): 302 (M + H+)。

参考文献：

[1] Patent: US2004/220178, 2004, A1

[2] Patent: WO2008/112280, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 90-91

[3] Patent: WO2008/112280, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 90-91