314298-13-0
中文名称
1-氟-5-甲氧基-2-甲基-4-硝基苯
英文名称
Benzene, 1-fluoro-5-methoxy-2-methyl-4-nitro- (9CI)
CAS
314298-13-0
分子式
C8H8FNO3
分子量
185.15
MOL 文件
314298-13-0.mol
更新日期
2025/10/31 08:12:56
314298-13-0 结构式
基本信息
中文别名
1-氟-5-甲氧基-2-甲基-4-硝基苯 英文别名
5-Fluoro-4-methyl-2-nitroanisole1-Fluoro-5-methoxy-2-methyl-4-nitrobenzene
Benzene, 1-fluoro-5-methoxy-2-methyl-4-nitro-
Benzene, 1-fluoro-5-methoxy-2-methyl-4-nitro- (9CI)
物理化学性质
沸点272.6±35.0 °C(Predicted)
密度1.270±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,2-8°C
外观White to off-white Solid
InChIInChI=1S/C8H8FNO3/c1-5-3-7(10(11)12)8(13-2)4-6(5)9/h3-4H,1-2H3
InChIKeyJQNHPTUQNTUAJC-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(F)=CC(OC)=C([N+]([O-])=O)C=C1C
制备方法
方法1
106579-00-4
314298-13-0
以5-甲氧基-2-甲基-4-硝基苯胺为原料合成1-氟-5-甲氧基-2-甲基-4-硝基苯的一般步骤如下：在氮气保护下，将吡啶（47.4 mL，0.48 mol）和70%氟化氢置于塑料分液漏斗中，于20分钟内滴加至-78℃（干冰/丙酮浴）的塑料反应瓶中。注意：此过程为放热反应。滴加完毕后，继续搅拌反应混合物10分钟。随后，加入5-甲氧基-2-甲基-4-硝基苯胺（9.11 g，0.05 mol），继续搅拌10分钟。接着，加入亚硝酸钠（5.8 g，0.08 mol），并在-78℃下继续搅拌10分钟。将反应混合物逐渐升温至室温，然后加热至60℃，维持此温度反应2小时。反应完成后，冷却至室温，加入冰/水混合物（300 mL）淬灭反应。通过真空过滤收集沉淀，用水洗涤，并在真空下干燥。所得固体产物用甲基环己烷重结晶，得到黄色晶体状标题产物1-氟-5-甲氧基-2-甲基-4-硝基苯（5.8 g，收率63%）。产物结构经1H NMR（300 MHz，氯仿-d）确认：δ 7.82（d，1H），6.75（d，1H），3.93（s，3H），2.25（d，3H）。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2004, vol. 12, # 21, p. 5661 - 5675
[2] Patent: US6420426, 2002, B1
[3] Patent: US2012/28924, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 25