31568-91-9
中文名称
8-羟基-2-氯喹啉
英文名称
2-chloroquinolin-8-ol
CAS
31568-91-9
分子式
C9H6ClNO
分子量
179.6
MOL 文件
31568-91-9.mol
更新日期
2025/12/08 11:01:32
31568-91-9 结构式
基本信息
中文别名
2-氯-8-羟基喹啉8-羟基-2-氯喹啉
8-羟基喹啉,2-氯-
英文别名
ST5429073NSC121212
AIDS086912
AIDS-086912
ZINC00235879
Oprea1_268490
2-chloroquinolin-8-ol
2-Chloro-8-quinolinol
8-Quinolinol, 2-chloro-
8-hydroxy-2-chloroquinoline
所属类别
医药中间体：喹啉类化合物物理化学性质
熔点63-64 °C
沸点342.1±22.0 °C(Predicted)
密度1.412±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Inert atmosphere,2-8°C
酸度系数(pKa)9.55±0.10(Predicted)
外观Off-white to light brown Solid
InChIInChI=1S/C9H6ClNO/c10-8-5-4-6-2-1-3-7(12)9(6)11-8/h1-5,12H
InChIKeyHNUFDBQIXGQAEX-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1C2C(=CC=CC=2O)C=CC=1Cl
制备方法
方法1
15450-76-7
31568-91-9
以2,8-喹啉二醇为原料合成2-氯-8-羟基喹啉的一般步骤：在冰浴冷却和搅拌条件下，向2,8-喹啉二醇（2.00g，12.4mmol）的N,N-二甲基甲酰胺（20ml）悬浮液中缓慢滴加亚硫酰氯（3.56ml，49.6mmol）。反应混合物在室温下搅拌2小时后，再次加入亚硫酰氯（3.56ml，49.6mmol），并将反应温度升至50℃，继续搅拌3.5小时。反应完成后，将反应液冷却至室温，倒入冰水中，用乙酸乙酯进行萃取。有机相用水洗涤后，经无水硫酸钠干燥，减压浓缩除去溶剂。残余物通过硅胶柱色谱法纯化（洗脱剂：乙酸乙酯/正己烷=1/20），得到淡黄色固体的2-氯-8-羟基喹啉（1.72g，收率77%）。产物熔点为79-80℃，APCI-MS m/z 180/182 [M+H]+。
参考文献：
[1] Patent: EP2634177, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0217; 0218
[2] European Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 156, p. 790 - 799
[3] Canadian Journal of Chemistry, 2005, vol. 83, # 5, p. 460 - 470
[4] Patent: WO2004/35549, 2004, A1. Location in patent: Page 71
[5] Patent: WO2014/100730, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 00314