31676-54-7
31676-54-7 结构式
基本信息
3-氨基-5-苯基吡啶
5-苯基 - 吡啶-3-基胺
5-phenylpyridin-3-aMine
3-AMINO-5-PHENYLPYRIDINE
3-Pyridinamine, 5-phenyl-
5-PHENYL-PYRIDIN-3-YLAMINE
物理化学性质
制备方法
13535-01-8
98-80-6
31676-54-7
步骤A：5-苯基吡啶-3-胺的合成 将5-溴吡啶-3-胺（248 mg，1.43 mmol）、四（三苯基膦）钯（Pd(PPh3)4，50.4 mg，0.04 mmol）、甲苯（3 mL）、碳酸钠（2 M，3 mL，6 mmol，溶解于乙醇中）和苯基硼酸（195 mg，1.60 mmol）混合，在90℃的油浴中加热4小时。反应完成后，冷却至室温并静置16小时。将反应混合物转移至分液漏斗中，用乙酸乙酯和水进行分配萃取。水相再用乙酸乙酯洗涤，合并有机相后用盐水洗涤，硫酸镁干燥，过滤并真空浓缩。残余物通过柱色谱法（80%乙酸乙酯/己烷）纯化，得到5-苯基吡啶-3-胺（31.9 mg，0.19 mmol，产率13%）为白色固体。 1H NMR（500 MHz，CDCl3）δ ppm：8.17-8.42（m，1H），8.02-8.20（m，1H），7.32-7.62（m，4H），7.25（s，1H），7.06-7.20（m，1H）。 MS（LC/MS）保留时间（R.T.）= 0.91 min；[M + H]+ = 171.09。
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2017, vol. 60, # 2, p. 695 - 709
[2] Patent: US2009/270405, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 84
[3] Patent: WO2011/53292, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 136
[4] Patent: JP5714745, 2015, B2. Location in patent: Paragraph 0271; 0272
[5] New Journal of Chemistry, 2017, vol. 41, # 24, p. 15420 - 15432