316808-11-4
中文名称
3-溴吡啶-2,6-二羧酸二甲酯
英文名称
Dimethyl 3-bromopyridine-2,6-dicarboxylate
CAS
316808-11-4
分子式
C9H8BrNO4
分子量
274.07
MOL 文件
316808-11-4.mol
316808-11-4 结构式
基本信息
中文别名
3-溴吡啶-2,6-二羧酸二甲酯二甲基 3-溴吡啶-2,6-二甲酸基酯
英文别名
Dimethyl 3-bromopyridine-2,6-dicarboxylate2,6-pyridine-3-Bromo-Dicarboxylicacid Methyl ester
3-Bromo-2,6-pyridine Di Corboxilic acid methyl ester
3-bromo-pyridine-2,6-dicarboxylic acid dimethyl ester
2,6-Pyridinedicarboxylic acid, 3-bromo-, dimethyl ester
2,6-Pyridinedicarboxylic acid, 3-bromo-, 2,6-dimethyl ester
物理化学性质
沸点370.4±37.0 °C(Predicted)
密度1.569±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Inert atmosphere,Room Temperature
酸度系数(pKa)-3.06±0.10(Predicted)
制备方法
方法1
67-56-1
316808-10-3
316808-11-4
向搅拌的3-溴吡啶-2,6-二羧酸（20.0 kg，81.29 mol）的甲醇（100 L）溶液中缓慢加入浓盐酸。随后，在30分钟内滴加硫酸（4.4 L）。将反应混合物加热至65℃，并在该温度下维持5小时（反应进程通过TLC监测）。反应完成后，将混合物冷却至室温，小心加入由碳酸氢钠（10 kg）和水（120 L）制备的NaHCO3水溶液进行碱化，并进一步用水（120 L）稀释。过滤收集生成的白色固体，用大量水洗涤，随后在40℃下烘箱干燥，得到3-溴吡啶-2,6-二甲酸二甲酯（9.2 kg，产率41.3%），为白色固体。1HNMR（300 MHz，DMSO-d6）δ 8.47（d，J = 8.4 Hz，1H），8.08（dd，J = 4.5，8.4 Hz，1H），3.95（s，3H），3.91（s，3H）；MS（ES+）m/z 570.6（2M + Na）+；元素分析（C9H8BrNO4）计算值：C，39.44；H，2.94；Br，29.15；N，5.1；实测值：C，39.52；H，2.92；Br，29.28；N，5.03。
参考文献：
[1] Patent: WO2016/29216, 2016, A2. Location in patent: Page/Page column 84
[2] Patent: WO2018/81513, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 65