31722-49-3
中文名称
1H-咪唑-2-腈
英文名称
1H-IMIDAZOLE-2-CARBONITRILE
CAS
31722-49-3
分子式
C4H3N3
分子量
93.0867
MOL 文件
31722-49-3.mol
更新日期
2025/04/16 13:52:36
31722-49-3 结构式
基本信息
中文别名
2-氰基咪唑1H-咪唑-2-腈
1H-咪唑-2-甲腈
1H-IMIDAZOLE-2-CARBONITRILE 1H-咪唑-2-腈
英文别名
2CNZ2-Cyanoimidazole
1H-Imidazol-2-carbonitrile
1H-IMIDAZOLE-2-CARBONITRILE
1H-Imidazole-2-carbonitri...
物理化学性质
熔点176-177 °C(Solv: benzene (71-43-2))
沸点276.0±23.0 °C(Predicted)
密度1.28±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)9.51±0.10(Predicted)
外观White to off-white Solid
制备方法
方法1
10111-08-7
31722-49-3
以2-咪唑甲醛为原料合成1H-咪唑-2-甲腈的一般步骤：向1L圆底烧瓶中加入1H-咪唑-2-甲醛（5g，52.04mmol）的N,N-二甲基甲酰胺（200mL）溶液。依次加入三乙胺（10.8mL，77.97mmol）、盐酸羟胺（3.95g，56.84mmol，1.10当量）和1-丙烷膦酸酐溶液（T3P，36.4g，114.40mmol）。将反应混合物在100℃下搅拌4小时，冷却后，用500mL冰水淬灭反应。水相用乙酸乙酯（3×1L）萃取，合并有机层后用盐水（2×1L）洗涤，无水硫酸钠干燥，减压浓缩。残余物通过硅胶柱色谱纯化，洗脱剂为乙酸乙酯/石油醚（1/2），得到2g（41%）目标产物1H-咪唑-2-甲腈，为灰白色固体。
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 2012, vol. 53, # 27, p. 3421 - 3424
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2016, vol. 26, # 13, p. 3038 - 3041
[3] Patent: WO2015/95767, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 271; 272
[4] Patent: WO2012/85038, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 39