317336-73-5
中文名称
2,3,6,7-四氢氮杂卓-1-甲酸叔丁酯
英文名称
(Z)-tert-Butyl 2,3,6,7-tetrahydroazepine-1-carboxylate
CAS
317336-73-5
分子式
C11H19NO2
分子量
197.27
MOL 文件
317336-73-5.mol
317336-73-5 结构式
基本信息
中文别名
N-BOC-2,3,6,7-四氢氮杂卓2,3,6,7-四氢氮杂唑-1-甲酸叔丁酯
2,3,6,7-四氢氮杂卓-1-甲酸叔丁酯
2,3,6,7-四氢-1H-氮杂-1-羧酸叔丁酯
英文别名
tert-butyl 2,3,6,7-tetrahydroazepine-1-carboxylatetert-butyl 2,3,6,7-tetrahydro-1H-azepine-1-carboxylate
(Z)-tert-Butyl 2,3,6,7-tetrahydroazepine-1-carboxylate
tert-Butyl 2,3,6,7-tetrahydro-1H-azepine-1-carboxylate 96%
(Z)-tert-butyl 2,3,6,7-tetrahydro-1H-azepine-1-carboxylate
2,3,6,7-Tetrahydroazepine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
1H-Azepine-1-carboxylic acid, 2,3,6,7-tetrahydro-, 1,1-dimethylethyl ester
物理化学性质
沸点262.2±29.0 °C(Predicted)
密度1.007±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C
酸度系数(pKa)-1.37±0.20(Predicted)
制备方法
方法1
1211531-07-5
317336-73-5
以二(丁-3-烯-1-基)氨基甲酸叔丁酯为原料合成2,3,6,7-四氢氮杂卓-1-甲酸叔丁酯的一般步骤如下：在配备有回流冷凝器的1L圆底烧瓶中加入500mL二氯甲烷（DCM），随后加入二(丁-3-烯-1-基)氨基甲酸叔丁酯（1.00g，4.44mmol）。参照Kuhn, KM等人于《Organic Letters》2010年第12卷第5期984-987页所述方法进行操作。将反应溶液加热至45℃后，加入Grubbs第一代催化剂（238mg，0.289mmol）。反应混合物在45℃下回流2小时。反应完成后，使用旋转蒸发器去除溶剂。产物通过柱色谱法进行纯化，洗脱剂为含4%乙酸乙酯的己烷溶液，最终得到790mg（4.01mmol，产率9%）的2,3,6,7-四氢氮杂卓-1-甲酸叔丁酯，呈油状物。
参考文献：
[1] Organic Letters, 2010, vol. 12, # 5, p. 984 - 987
[2] Patent: WO2016/164565, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 9