3176-66-7
中文名称
7-甲基-1H-吲唑
英文名称
7-METHYL (1H)INDAZOLE
CAS
3176-66-7
分子式
C8H8N2
分子量
132.16
MOL 文件
3176-66-7.mol
更新日期
2025/05/09 16:07:55
3176-66-7 结构式
基本信息
中文别名
7-甲基吲唑7-甲基-1H-吲唑
7-甲基-1氢-吲唑
1氢-吲唑,7-甲基-
英文别名
7-Methylindazole7-Methyl-1H-indazol
7-METHYL (1H)INDAZOLE
1H-Indazole, 7-methyl-
7-methyl-1H-indazole(SALTDATA: FREE)
所属类别
有机原料：杂环化合物物理化学性质
熔点158 °C
沸点285.1±9.0 °C(Predicted)
密度1.186±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)14.39±0.40(Predicted)
形态powder
外观White to off-white Solid
InChIInChI=1S/C8H8N2/c1-6-3-2-4-7-5-9-10-8(6)7/h2-5H,1H3,(H,9,10)
InChIKeyRLAZPAQEVQDPHR-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1C2=C(C=CC=C2C)C=N1
制备方法
方法1
87-62-7
3176-66-7
以2,6-二甲基苯胺为原料合成7-甲基-1H-吲唑的一般步骤：在室温和氮气保护下，将亚硝酸叔丁酯（52 mL）缓慢加入2,6-二甲基苯胺（25 g，206 mmol）的氯仿（750 mL）溶液中，搅拌20分钟后，依次加入乙酸钾（40 g，412 mmol）和18-冠-6（5.4 g，20.6 mmol）。将反应混合物加热回流3小时，随后冷却至室温并继续搅拌15小时。反应完成后，通过真空过滤去除混合物中的固体，并用氯仿（400 mL）洗涤固体。合并滤液，用水（2×250 mL）洗涤，无水硫酸镁干燥，减压浓缩除去溶剂。残余物通过硅胶快速柱色谱法纯化，以己烷/乙酸乙酯（9:1）为洗脱剂，得到7-甲基-1H-吲唑，为橙色固体（23 g，收率85%）。产物结构经1H NMR（CDCl3）确认：δ 2.60（s，3H），7.10（m，2H），7.70（d，1H），8.10（s，1H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2005/66136, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 108-109
[2] Liebigs Annalen der Chemie, 1980, # 6, p. 908 - 927
[3] ChemMedChem, 2017, vol. 12, # 3, p. 257 - 270