318276-74-3
中文名称
噌啉-6-甲酸甲酯
英文名称
Methyl cinnoline-6-carboxylate
CAS
318276-74-3
分子式
C10H8N2O2
分子量
188.18
MOL 文件
318276-74-3.mol
318276-74-3 结构式
基本信息
中文别名
6-噌啉羧酸甲酯噌啉-6-甲酸甲酯
英文别名
6-CarbomethoxycinnolineMethyl cinnoline-6-carboxylate
6-Cinnolinecarboxylic acid methyl ester
Cinnoline-6-carboxylic acid methyl ester
物理化学性质
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
InChIInChI=1S/C10H8N2O2/c1-14-10(13)8-2-3-9-7(6-8)4-5-11-12-9/h2-6H,1H3
InChIKeyJMLKGGQGRGKUFU-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1=C2C(C=C(C(OC)=O)C=C2)=CC=N1
制备方法
方法1
849805-63-6
318276-74-3
以4-氯噌啉-6-羧酸甲酯为原料合成噌啉-6-甲酸甲酯的一般步骤如下：在4-氯噌啉-6-羧酸甲酯（192 mg，0.863 mmol）的二甲基亚砜（30 mL）溶液中，依次加入甲酸钠（70 mg，1.04 mmol）、四（三苯基膦）钯（0）（198 mg，0.702 mmol）和N,N-二异丙基乙胺（0.21 mL，1.21 mmol）。将反应混合物在90℃下搅拌1.5小时。反应完成后，冷却至室温，加入水，用乙酸乙酯进行萃取。有机层依次用水和盐水洗涤，经无水硫酸钠干燥后，蒸发除去溶剂。所得固体用乙醚洗涤，随后通过硅胶柱色谱法（洗脱剂：己烷-乙酸乙酯）进行纯化，得到噌啉-6-甲酸甲酯（16 mg，0.089 mmol，产率10%）。产物经1H-NMR（CDCl3）表征，化学位移δ（ppm）如下：4.03（3H，s），7.97（1H，dd，J = 0.8, 6.0 Hz），8.42（1H，J = 0.8, 8.0 Hz），8.59-8.63（2H，m），9.43（1H，dd，J = 0.8, 6.0 Hz）。
参考文献：
[1] Patent: EP1782811, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 58
[2] Patent: EP1669348, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 66