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3187-76-6

中文名称 (TRANS)-CYCLOPROPANE-1,2-DIAMINE DIHYDROCHLORIDE
英文名称 cyclopropane-1,2-diamine
CAS 3187-76-6
分子式 C3H9ClN2
分子量 108.57
MOL 文件 3187-76-6.mol
3187-76-6 结构式 3187-76-6 结构式

基本信息

中文别名
反式-环丙烷-1,2-二胺双盐酸盐
(1R.2R)环丙烷-1,2-二胺二盐酸盐
英文别名
1,2-Cyclopropanediamine
cyclopropane-1,2-diamine
-Cyclopropane-1,2-diamine dihydrochloride
trans-Cyclopropane-1,2-diamine dihydrchloride
trans-Cyclopropane-1,2-diamine dihydrochloride
(1r.2r)-cyclopropane-1,2-diaMine dihydrochloride
所属类别
有机原料:环烃

物理化学性质

沸点133.6±8.0 °C(Predicted)
密度1.054±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Inert atmosphere,Room Temperature
酸度系数(pKa)8.94±0.40(Predicted)

安全数据

危险性符号(GHS)有害 (GHS07)
GHS07
警示词警告
危险性描述H315-H319-H335

制备方法

方法1
1,2-bis(azidocarbonyl)cyclopropane

68979-48-6

(TRANS)-CYCLOPROPANE-1,2-DIAMINE DIHYDROCHLORIDE

3187-76-6

以化合物(CAS: 68979-48-6)为原料合成反式-环丙烷-1,2-二胺双盐酸盐的一般步骤:在0℃冰浴条件下,向机械搅拌中的NaN3(163g,2.5mol)的300mL水溶液中缓慢加入200mL无水丙酮。加毕,维持反应混合物在0~5℃继续搅拌3小时。随后,将混合物倒入750mL冰水中,搅拌半小时,用乙醚(3×400mL)萃取,合并有机相并用MgSO4干燥。减压蒸馏除去溶剂,得到粗产物6。无需进一步纯化,向粗产物中加入500mL甲苯,缓慢加热至回流并维持2小时。反应完成后,冷却至室温,将反应液缓慢滴加至400mL浓盐酸中,冰浴条件下搅拌半小时,随后升温至60℃继续搅拌2小时。分别通过减压蒸馏除去水和甲苯后,将剩余固体从无水乙醇(2×150mL)中重结晶,得到淡紫色晶体(88g,三步总收率61%)。产物分解点为192℃(文献值190℃)。1H-NMR(300MHz,D2O)δ: 2.95-3.00(m,2H),1.50-1.59(m,1H),1.28-1.35(m,1H)。

参考文献:

[1] Letters in Organic Chemistry, 2015, vol. 12, # 10, p. 741 - 744

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