3190-70-3
中文名称
(S)-(-)-4-异丁基氧氮杂环戊烷-2,5-二酮
英文名称
(S)-(-)-4-ISOBUTYLOXAZOLIDINE-2,5-DIONE
CAS
3190-70-3
分子式
C7H11NO3
分子量
157.17
MOL 文件
3190-70-3.mol
更新日期
2025/08/04 10:33:15
3190-70-3 结构式
基本信息
中文别名
L-亮氨酸-N-羧基环内酸酐(S)-4-异丁基恶唑烷-2,5-二酮
(S)-4-异丁基噁唑烷-2,5-二酮
(S)-(-)-4-异丁基氧氮杂环戊烷-2,5-二酮
英文别名
Leu-NCAL-Leu-NCA
L-Leucine NCA
L-Leucine N-Carboxanhydride
L-Leucine N-carboxyanhydride
N-Carboxy-L-leucine anhydride
(4S)-4-Isobutyloxazolidine-2,5-dione
(S)-4-ISOBUTYL-OXAZOLIDINE-2,5-DIONE
(S)-(-)-4-ISOBUTYLOXAZOLIDINE-2,5-DIONE
(S)-4β-(2-Methylpropyl)-2,5-oxazolidinedione
所属类别
生物化工：氨基酸及其衍生物物理化学性质
熔点76-77°C
密度1.124±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Inert atmosphere,Room Temperature
酸度系数(pKa)9.38±0.40(Predicted)
外观White to off-white Solid
旋光度 (Optical Rotation)Consistent with structure
制备方法
方法1
75-44-5
61-90-5
3190-70-3
以光气和L-亮氨酸为原料合成(S)-4-异丁基恶唑烷-2,5-二酮的一般步骤：将L-亮氨酸酰胺（HO-Leu-NH2，10.0g，76.2mmol）悬浮于150mL无水四氢呋喃（THF）中，加热至50℃。向氨基酸悬浮液中缓慢加入20%光气的甲苯溶液（76.0mL，152.4mmol）。约1小时后，氨基酸完全溶解，形成澄清溶液。将反应液在旋转蒸发仪上浓缩，转移至烧杯中，加入己烷使产物沉淀。通过过滤分离白色固体，并将其溶解于甲苯中。将甲苯溶液通过硅藻土床过滤以去除不溶性杂质。向滤液中加入过量己烷以再次沉淀产物。通过过滤分离得到N-羧基-L-亮氨酸酐（Leu NCA），并在真空下干燥。最终获得9.0g（收率75%）的Leu NCA，为白色结晶固体。其1H NMR（d6-DMSO）数据如下：δ9.13（1H），4.44（1H），1.74（1H），1.55（2H），0.90（6H）ppm。
参考文献：
[1] Advanced Synthesis and Catalysis, 2004, vol. 346, # 9-10, p. 1247 - 1249
[2] Patent: US2008/274173, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 94
[3] Journal of the Chemical Society, 1950, p. 3222,3225
[4] Patent: US2789973, 1950,
[5] Nippon Kagaku Zasshi, 1956, vol. 77, p. 44,46