3190-71-4

中文名称谷氨酸 5-苄酯 N-羧基环内酸酐

英文名称 H-GLU(OBZL)-NCA

CAS 3190-71-4

分子式 C13H13NO5

分子量 263.248

MOL 文件 3190-71-4.mol

更新日期 2025/10/24 14:55:32

3190-71-4 结构式

基本信息物理化学性质安全数据制备方法常见问题列表图谱信息谷氨酸 5-苄酯 N-羧基环内酸酐价格(试剂级)

基本信息

中文别名

5-苄酯谷氨酸
格拉替雷中间体3
5-苄酯谷氨酸,NCA
谷氨酸 5-苄酯 N-羧基环内酸酐
(4S)-2,5-二氧-4-恶唑烷丙酸苄酯
(S)-2,5-二氧代噁唑烷-4-丙酸苄酯
(S)-3-(2,5-二氧代噁唑烷-4-基)丙酸苄酯
3-(2,5-二氧代恶唑烷-4-基)丙酸(S)-苄酯

英文别名

Glu(Obzl)NCA
H-GLU(OBZL)-NCA
L-Glu (OBn)-NCA
L-Glu(OBzl)-NCA
5-Benzyl-L-glutaMateNCA
H-GLU(OBZL)-NCA USP/EP/BP
L-GLU(OBZL)-NCA(3190-71-4)
5-Benzyl Glutamic Acid Ester Nca
Glutamic acid, 5-benzyl ester, NCA
-Benzyl 3-(2,5-dioxooxazolidin-4-yl)

所属类别

生物化工：谷氨酸类衍生物

物理化学性质

熔点97-98℃

密度1.293

储存条件Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C

溶解度可溶于乙腈（轻微）、氯仿（轻微）、DMSO（轻微）、THF（轻微）

酸度系数(pKa)9.03±0.40(Predicted)

形态固体

颜色白色至灰白色

旋光度 (Optical Rotation)-14.2°(C=0.01g/mL, THF, 20°C, 589nm)

稳定性溶液不稳定

InChIInChI=1S/C13H13NO5/c15-11(18-8-9-4-2-1-3-5-9)7-6-10-12(16)19-13(17)14-10/h1-5,10H,6-8H2,(H,14,17)/t10-/m0/s1

InChIKeyUGCBVSDSTGUPBC-JTQLQIEISA-N

SMILESO1C(=O)[C@H](CCC(OCC2=CC=CC=C2)=O)NC1=O

安全数据

危险性符号(GHS) GHS hazard pictograms

GHS07,GHS05

警示词危险

危险性描述H335-H318-H315

防范说明P264-P280-P302+P352-P321-P332+P313-P362-P280-P305+P351+P338-P310

制备方法

方法1

1676-73-9

3190-71-4

实施例2：制备L-谷氨酸N-羧酸酐，γ-苄基酯；在该实施例中，将3.3 L无水四氢呋喃与466 g（1.96 mol）L-谷氨酸γ-苄基酯的搅拌混合物以0.5 L/min的流速通入液面氮气，并加热至45℃。维持此状态30分钟。随后，将氮气流速增至2 L/min，并以控制速率加入389 g（3.93 mol）气态光气，确保在10分钟内反应混合物温度维持在50°C至65°C之间。通过干冰/丙酮回流冷凝器将光气冷凝回反应容器。光气加毕后，继续在50°C至65°C下加热反应混合物25分钟，直至固体完全溶解，得到澄清溶液。移除干冰和丙酮回流冷凝器，改用氮气以4 L/min的流速在50°C至65°C下吹扫反应混合物30分钟。随后，在50°C至65°C及15 mmHg压力下进行真空汽提，以除去四氢呋喃和过量光气，残余物经浓缩后结晶。将结晶残余物溶解于2.8 L无水乙酸乙酯中，通过真空过滤去除不溶固体。在搅拌下，向滤液中缓慢加入5.5 L无水己烷以诱导产物结晶。将结晶浆液搅拌30分钟后，于5°C冷藏过夜。产物通过氮气保护下的真空过滤分离，依次用0.93 L的3:1己烷/乙酸乙酯混合液和1.4 L己烷洗涤。在漏斗中，保持氮气正压，通过抽真空干燥30分钟，随后在室温下真空干燥至恒重。最终获得461 g（产率89.2%）L-谷氨酸N-羧酸酐，γ-苄基酯，熔点为92°C至94°C，氯化物含量为0.022%。

参考文献：

[1] Patent: WO2006/47703, 2006, A2. Location in patent: Page/Page column 12-13

[2] Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1: Organic and Bio-Organic Chemistry (1972-1999), 1982, p. 1317 - 1324

[3] Journal of the Chemical Society, 1950, p. 3239,3243

[4] Biomacromolecules, 2011, vol. 12, # 10, p. 3797 - 3804

常见问题列表

应用

谷氨酸 5-苄酯 N-羧基环内酸酐可用作有机合成中间体和医药中间体，主要用于实验室研发过程和化工医药合成过程中。

图谱信息

谷氨酸 5-苄酯 N-羧基环内酸酐(3190-71-4)核磁图(¹HNMR)

谷氨酸 5-苄酯 N-羧基环内酸酐价格(试剂级)

报价日期	产品编号	产品名称	CAS号	包装	价格
2025/05/22	XW31907142	谷氨酸5-苄酯N-羧基环内酸酐	3190-71-4	1G	50元
2025/05/22	XW31907141	谷氨酸5-苄酯N-羧基环内酸酐	3190-71-4	250MG	33元