3199-50-6
3199-50-6 结构式
基本信息
5-溴-2-乙酰基呋喃
1-(5-溴-2-呋喃基)乙酮
1-(5-溴呋喃-2-基)乙酮
4 -氨基- N,N -二甲基苯磺
1-(5-溴呋喃-2-基)乙基-1-酮
2-ACETYL-5-BROMOFURAN
2-Bromo-5-acetylfuran
1-(5-BROMO-2-FURYL)ETHANONE
Methyl 5-bromo-2-furyl ketone
5-Bromo-2-furyl methyl ketone
Ethanone,1-(5-bromo-2-furanyl)-
1-(5-Bromofuran-2-yl)ethan-1-one
物理化学性质
制备方法
1192-62-7
3199-50-6
以2-乙酰基呋喃为起始原料合成1-(5-溴呋喃-2-基)乙酮的一般步骤：在搅拌条件下，将N-溴代琥珀酰亚胺（22mmol）分批加入至2-乙酰基呋喃（20mmol）的DMF（20mL）溶液中。反应混合物在室温下搅拌过夜后，将其倒入冷水中终止反应。随后，用乙醚（200mL，分三次）对产物进行萃取。经处理后，得到目标化合物1-(5-溴呋喃-2-基)乙酮，产率为61%，熔点为92-93℃（己烷/乙醚重结晶后熔点为94-95℃；文献值参见Gilman H., et al., J. Am. Chem. Soc., 53, 4192-4196 (1931)）。产物的核磁共振氢谱（1H NMR, CDCl3）数据如下：δ 2.45 (s, 3H), 6.49 (d, J = 3.9 Hz, 1H), 7.12 (d, J = 3.6 Hz, 1H)。核磁共振碳谱（13C NMR）数据如下：δ 185.4, 154.4, 128.2, 118.9, 114.3, 25.7。
参考文献：
[1] Journal of Natural Products, 2017, vol. 80, # 9, p. 2561 - 2565
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2004, vol. 47, # 14, p. 3658 - 3664
[3] Patent: US2005/282853, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 15; 19
[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2016, vol. 26, # 7, p. 1784 - 1788
[5] Organic Letters, 2017, vol. 19, # 21, p. 5976 - 5979