32326-25-3
32326-25-3 结构式
基本信息
3-氨基-5-甲氧基异噁唑
5-methoxyisoxazol-3-amine
3-Amino-5-methoxisoxazole
3-AMINE-5-METHOXYISOXAZOLE
3-Amino-5-methoxyisoxazole
3-Isoxazolamine, 5-methoxy-
5-Methoxy-isoxazol-3-ylamine
5-Methoxy-1,2-oxazol-3-aMine
制备方法
15732-02-2
32326-25-3
在室温搅拌条件下，将盐酸羟胺（1.55 g，22.3 mmol）溶于水（3.41 mL）中，随后缓慢加入8 N氢氧化钠水溶液（3.35 mL，26.8 mmol）。将反应体系升温至45℃，并在此温度下滴加3,3-二甲氧基丙烯腈（2.27 g，20.1 mmol）的甲醇（5.50 mL）溶液，滴加时间为30分钟。滴加完毕后，保持45℃继续搅拌反应1小时。通过TLC监测确认3,3-二甲氧基丙烯腈完全消耗后，向反应体系中加入8 N氢氧化钠水溶液（1.25 mL，10.1 mmol），并将温度升至60℃，继续搅拌反应6小时。反应完成后，将反应混合物在60℃、19 mmHg条件下减压浓缩，直至无机盐开始析出。浓缩后的产物用乙酸乙酯（5 mL × 3）萃取，合并有机相并用无水硫酸钠干燥。干燥后的有机相经减压浓缩，残余物进一步减压干燥，得到白色晶体3-氨基-5-甲氧基异恶唑（1.63 g，产率70.6%）。产物熔点为82-83℃（己烷-乙酸乙酯重结晶）。核磁共振氢谱（CDCl3）数据：δ 3.93（5H，宽峰，CH3 + NH2），4.81（1H，单峰，H-4）；核磁共振氢谱（CDCl3 + D2O）数据：δ 3.93（3H，单峰，CH3），4.83（1H，单峰，H-4）。红外光谱（CHCl3）主要吸收峰：3840, 1628, 1487 cm-1。元素分析（计算值，C4H6N2O2）：C, 42.11%; H, 5.30%; N, 24.55%。实测值：C, 41.74%; H, 5.06%; N, 24.35%。
参考文献：
[1] Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1994, vol. 67, # 6, p. 1701 - 1707
[2] Patent: US5585494, 1996, A